Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Principaux documents

Voir toute la documentation

O1764

Sigma-Aldrich

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone

≥97% (HPLC), white, powder

Synonyme(s) :

3-oxo-C8-HSL, 3OC8-HSL, N-(β-Ketooctanoyl)-L-homoserine

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H19NO4
Numéro CAS:
147795-39-9
Poids moléculaire :
241.28
Numéro MDL:
MFCD08277025
Code UNSPSC :
12352202
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24897950
Nomenclature NACRES :
NA.32
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

200

Essai

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Poids mol.

241.28

Technique(s)

protein expression: suitable

Couleur

white

Solubilité

chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C12H19NO4/c1-2-3-4-5-9(14)8-11(15)13-10-6-7-17-12(10)16/h10H,2-8H2,1H3,(H,13,15)/t10-/m0/s1

Clé InChI

FXCMGCFNLNFLSH-JTQLQIEISA-N

Description générale

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone is a common quorum sensing (QS) signal.[1]
It is a signaling molecule that is produced by Gram negative bacteria.[2]

Application

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone has been used:
  • to study the effects of pH, temperature, and salinity on extracellular polymeric substances (EPS) of Pseudomonas aeruginosa biofilm.[1]
  • as an AHL inducer to activate the quorum sensing pathways in Synechococcus elongatus.[3]

Actions biochimiques/physiologiques

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone stimulates the tra gene expression. It is an autoinducer and potent antagonist.[4]

Souvent commandé avec ce produit

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000417048
0000417048
0000343677
0000245201
0000162877

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

J Zhu et al.
Journal of bacteriology, 180(20), 5398-5405 (1998-10-10)
The TraR and TraI proteins of Agrobacterium tumefaciens mediate cell-density-dependent expression of the Ti plasmid tra regulon. TraI synthesizes the autoinducer pheromone N-(3-oxooctanoyl)-L-homoserine lactone (3-oxo-C8-HSL), while TraR is an 3-oxo-C8-HSL-responsive transcriptional activator. We have compared the abilities of 3-oxo-C8-HSL and
Developing Cyanobacterial Quorum Sensing Toolkits: Toward Interspecies Coordination in Mixed Autotroph/Heterotroph Communities
Kokarakis EJ, et al.
ACS Synthetic Biology, 12(1), 265-276 (2023)
S Swift et al.
Molecular microbiology, 10(3), 511-520 (1993-11-01)
The pheromone N-(3-oxohexanoyl)-L-homoserine lactone (OHHL) regulates expression of bioluminescence in the marine bacterium Vibrio fischeri, the production of carbapenem antibiotic in Erwinia carotovora and exoenzymes in both E. carotovora and Pseudomonas aeruginosa. A characteristic feature of this regulatory mechanism in
M I Moré et al.
Science (New York, N.Y.), 272(5268), 1655-1658 (1996-06-14)
Many bacteria, including several pathogens of plants and humans, use a pheromone called an autoinducer to regulate gene expression in a cell density-dependent manner. Agrobacterium autoinducer [AAI, N-(3-oxo-octanoyl)-L-homoserine lactone] of A. tumefaciens is synthesized by the Tral protein, which is
Analogs of the autoinducer 3-oxooctanoyl-homoserine lactone strongly inhibit activity of the TraR protein of Agrobacterium tumefaciens
Zhu J, et al.
Journal of Bacteriology, 180(20), 5398-5405 (1998)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique