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M9763

Sigma-Aldrich

4-Methylumbelliferyl β-D-N,N′-diacetylchitobioside hydrate

fluorogenic, ≥98% (TLC), powder

Synonyme(s) :

4-Methylumbelliferyl-N,N′-diacetyl-β-D-chitobioside hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H34N2O13 · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
582.55 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.28

product name

4-Methylumbelliferyl β-D-N,N′-diacetylchitobioside hydrate, ≥98% (TLC)

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Solubilité

DMF: 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to light yellow

Fluorescence

λex 330 nm; λem 375 nm in methanol

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)NC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC2C(O)C(NC(C)=O)C(OC2CO)Oc3ccc4C(C)=CC(=O)Oc4c3

InChI

1S/C26H34N2O13/c1-10-6-18(33)38-15-7-13(4-5-14(10)15)37-25-20(28-12(3)32)23(36)24(17(9-30)40-25)41-26-19(27-11(2)31)22(35)21(34)16(8-29)39-26/h4-7,16-17,19-26,29-30,34-36H,8-9H2,1-3H3,(H,27,31)(H,28,32)

Clé InChI

UPSFMJHZUCSEHU-UHFFFAOYSA-N

Application

4-Methylumbelliferyl β-D-N,N′-diacetylchitobioside hydrate has been used as a fluorogenic substrate:
  • in chitinase enzyme assay of bronchoalveolar lavage samples
  • in acidic mammalian chitinase activity assay of human gastric juice
  • in chitinase assay in crystalline style extracts of Greenshell Mussels and fungus Fusarium oxysporum.

Actions biochimiques/physiologiques

4-Methylumbelliferyl β-D-N,N′-diacetylchitobioside hydrate (MUF-diNAG) is an analog of chitin. It is a fluorogenic substrate for chitin depolymerase and its breakdown results in methylumbelliferone, a fluorescent product.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Quantification of Chitinase Activity in Fusarium oxysporum
Ruiz-Roldan C and Roncero MIG
Bio-protocol, 6(15) (2016)
Functional comparison of recombinant acidic mammalian chitinase with enzyme from murine bronchoalveolar lavage
Goedken ER, et al.
Protein Expression and Purification, 75(1), 55-62 (2011)
Genomic analysis and initial characterization of the chitinolytic system of Microbulbifer degradans strain 2-40
Howard MB, et al.
Journal of Bacteriology, 185(11), 3352-3360 (2003)
Human gastric juice contains chitinase that can degrade chitin
Paoletti MG, et al.
Annals of Nutrition & Metabolism, 51(3), 244-251 (2007)
A Matagne et al.
Journal of molecular biology, 267(5), 1068-1074 (1997-04-18)
The folding of lysozyme involves parallel events in which hydrogen exchange kinetics indicate the development of persistent structure at very different rates. We have monitored directly the kinetics of formation of the native molecule by the binding of a fluorescently

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