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M8699

Sigma-Aldrich

(R)-MG132

Synonyme(s) :

Z-L-Leu-D-Leu-L-Leu-al

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H41N3O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
475.62
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥98%

Niveau de qualité

Solubilité

DMSO or DMF: 25 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)C[C@@H](C(N[C@H](C(N[C@H](C=O)CC(C)C)=O)CC(C)C)=O)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O

Application

(R)-MG132 has been used in ubiquitination assay and is used as a proteasome inhibitor.

Actions biochimiques/physiologiques

MG132 (carbobenzoxy-Leu-Leu-leucinal) is a tri-peptide aldehyde. It possesses antitumor activity and boosts cytostatic/cytotoxic effects of chemo- and radiotherapy. (R)-MG132 is a potent, membrane-permeable proteasome inhibitor. It can inhibit proteasome activity in lysates of J558L multiple myeloma cells and EMT6 breast cancer cells. The (R)-MG132 stereoisomer is a more effective inhibitor of chymotrypsin-like (ChTL), trypsin-like (TL), and peptidylglutamyl peptide hydrolyzing proteasome (PGPH) activities than the (S)-MG132.

Forme physique

crystalline solid or supercooled liquid

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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A Mad2-Mediated Translational Regulatory Mechanism Promoting S-Phase Cyclin Synthesis Controls Origin Firing and Survival to Replication Stress.
Gay S, et al.
Molecular Cell, 70(4), 628-638 (2018)
Studies of the synthesis of all stereoisomers of MG-132 proteasome inhibitors in the tumor targeting approach.
Mroczkiewicz M, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 53(4), 1509-1518 (2010)
Alternative promotion and suppression of metastasis by JNK2 governed by its phosphorylation.
Hu S, et al.
Oncotarget, 8(34), 56569-56569 (2017)
Determination of H-ATPase Activity in Arabidopsis Guard Cell Protoplasts through H-pumping Measurement and H-ATPase Quantification.
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Plant Physiology (2016)
Activation of anaphase-promoting complex by p53 induces a state of dormancy in cancer cells against chemotherapeutic stress.
Dai Y, et al.
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