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H4628

Sigma-Aldrich

DL-Homocysteine

≥95% (titration)

Synonyme(s) :

2-Amino-4-mercaptobutyric acid

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About This Item

Formule linéaire :
HSCH2CH2CH(NH2)COOH
Numéro CAS:
454-29-5
Poids moléculaire :
135.18
Beilstein:
1721683
Numéro CE :
207-222-9
Numéro MDL:
MFCD00004898
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
42021308
ID de substance PubChem :
24895646
Nomenclature NACRES :
NA.26

Nom du produit

DL-Homocysteine, ≥95% (titration)

Essai

≥95% (titration)

Forme

powder

Pf

232-233 °C (lit.)

Solubilité

H2O: soluble

Application(s)

cell analysis
peptide synthesis

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC(CCS)C(O)=O

InChI

1S/C4H9NO2S/c5-3(1-2-8)4(6)7/h3,8H,1-2,5H2,(H,6,7)

Clé InChI

FFFHZYDWPBMWHY-UHFFFAOYSA-N

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Application

DL-Homocysteine has been used to induce hyperhomocysteinemia in Sprague–Dawley rats. It has also been used to study the effects of hyperhomocysteinemia on atherosclerosis in apolipoprotein E-deficient mice.

Actions biochimiques/physiologiques

Homocysteine is a sulfhydryl-containing amino acid, synthesized from methionine. It is a non-essential, non-proteinogenic amino acid. It is an important determinant of the methylation cycle and is present in the plasma in four forms. An abnormally high level of homocysteine leads to hyperhomocysteinemia and also promotes atherosclerosis.
Increased plasma homocysteine is a risk factor for coronary heart disease and carcinogenesis; may be a marker for tumor cell growth.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM0735
BCCL6126
BCCK0376
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Homocysteine: role and implications in atherosclerosis.
Guthikonda S and Haynes WG
Current Atherosclerosis Reports, 8(2), 100-106 (2006)
Hyperhomocysteinemia decreases bone blood flow
Neetu Tyagi
Vascular Health, 7, 31-35 (2011)
The Molecular and Cellular Effect of Homocysteine Metabolism Imbalance on Human Health
Henrieta S
International Journal of Molecular Sciences, 17(10), 1733-1733 (2016)
Wolfgang C Winkelmayer et al.
Journal of the American Society of Nephrology : JASN, 16(1), 255-260 (2004-11-26)
Homocysteine is implicated to be an atherogenic amino acid and has been associated with increased risk of adverse cardiovascular outcomes. The prognostic significance of plasma total homocysteine (tHcy) levels for mortality and allograft loss in kidney transplant recipients has not
Massimo Terzolo et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 89(8), 3745-3751 (2004-08-05)
We evaluated serum homocysteine concentrations and the C677T polymorphism of the gene encoding for methylene tetrahydrofolate reductase, a key enzyme for homocysteine metabolism, in 57 patients with Cushing's syndrome, 41 with active disease, and 16 in remission after successful surgery
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