D5628

Digitonine

~50% (TLC)

• Synonyme(s) : Digitine
• Formule empirique (notation de Hill): C₅₆H₉₂O₂₉
• Numéro CAS: 11024-24-1
• Poids moléculaire : 1229.31
• Numéro Beilstein : 78654
• Numéro CE : 234-255-6
• Numéro MDL: MFCD00077729
• Code UNSPSC : 12161900
• ID de substance PubChem : 24893949
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Source biologique: plant seeds (Digitalis purpurea)
• Description: non-ionic
• Pureté: 50% (TLC)
• Forme: powder
• Poids mol.: micellar avg mol wt 70,000
• Concentration: ~50% (TLC)
• Nombre d'agrégation: 60
• CMC: <0.5 mM (20-25°C)
• Pf: 230-240 °C (dec.) (lit.)
• Solubilité: ethanol: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Chaîne SMILES: C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H
• InChI: 1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1
• Clé InChI: UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

Description

Description générale

La digitonine, un glycoside stéroïdique dérivé de la digitale pourpre (Digitalis purpurea), se présente comme un détergent non ionique polyvalent intervenant dans diverses applications de la recherche en biologie cellulaire et en biochimie. Ses propriétés uniques en font un outil précieux pour explorer les membranes cellulaires, les protéines membranaires et les composants intracellulaires. La digitonine présente une capacité exceptionnelle à solubiliser les membranes et permet d'extraire efficacement les protéines liées aux membranes tout en préservant leur conformation native pour étudier leurs interactions et leurs activités. Elle est aussi capable de perméabiliser sélectivement les membranes plasmiques riches en cholestérol, ce qui permet d'isoler et de purifier certains organites et facilite l'étude de leurs fonctions.

La faculté de ce détergent à perméabiliser les cellules s'étend à différents types de cellules et permet d'étudier les composants et processus intracellulaires en introduisant des anticorps, des enzymes ou d'autres molécules dans les cellules. Dans les expériences d'immunocytochimie, la digitonine joue un rôle crucial en perméabilisant les cellules, ce qui permet de marquer et de détecter les protéines et structures intracellulaires et donne de précieux renseignements sur l'organisation cellulaire et la localisation des protéines. La digitonine facilite également l'extraction et la purification de l'ARN en lysant les cellules, une étape essentielle pour les applications de biologie moléculaire telles que l'analyse de l'expression génique et le séquençage de l'ARN. L'utilité de ce détergent est également évidente dans les expériences d'immunoprécipitation, où il solubilise les protéines membranaires, permettant ainsi d'isoler certains complexes protéine-anticorps afin d'étudier les interactions des protéines et des voies de signalisation.

Application

La digitonine a été utilisée dans une étude destinée à comprendre comment les toxines lipopeptidiques ciblent les membranes biologiques.

La digitonine a été utilisée :

• pour incuber des mitochondries isolées afin de retirer la membrane mitochondriale externe en vue de la préparation de mitoplastes.
• dans la perméabilisation de cellules HeLa pour un essai d'import in vitro.
• comme constituant d'une solution saline tamponnée à l'HEPES (HBS) pour pénétrer dans des cellules et libérer les aequorines en vue d'une imagerie par fluorescence et bioluminescence.

Actions biochimiques/physiologiques

La digitonine joue un rôle important dans la perméabilisation des membranes cellulaires. Elle aide aussi à solubiliser les constituants membranaires. La digitonine interagit spécifiquement avec le cholestérol présent dans les membranes, en provoquant la formation de pores. Elle aide à lyser les cellules eucaryotes mais pas les membranes bactériennes.

Caractéristiques et avantages

• Peut extraire les protéines membranaires telles que les supercomplexes à partir de la membrane mitochondriale interne.
• Solubilise progressivement les grosses vésicules unilamellaires (LUV) de 1-palmitoyl-2-oléoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine (POPC) à haute température.
• Peut former des micelles sur une large plage de concentrations.

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H301,H373
• Conseils de prudence: P260 - P264 - P301 + P310 - P314 - P405 - P501
• Classification des risques: Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges