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D1507

Sigma-Aldrich

L-3,4-Dihydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride

≥98% (HPLC), solid,  L-DOPA precursor

Synonyme(s) :

Methyl L-DOPA hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H13NO4 · HCl
Numéro CAS:
1421-65-4
Poids moléculaire :
247.68
Numéro MDL:
MFCD00038958
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24278358
Nomenclature NACRES :
NA.77
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Nom du produit

L-3,4-Dihydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride, solid

Forme

solid

Niveau de qualité

200

Couleur

white to off-white

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].COC(=O)[C@@H](N)Cc1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C10H13NO4.ClH/c1-15-10(14)7(11)4-6-2-3-8(12)9(13)5-6;/h2-3,5,7,12-13H,4,11H2,1H3;1H/t7-;/m0./s1

Clé InChI

WFGNJLMSYIJWII-FJXQXJEOSA-N

Application

L-3,4-Dihydroxyphenylalanine methyl ester hydrochloride has been used:
  • in treating 6-hydroxydopamine induced lesions mice serotonin neurons[1]
  • in tyrosinase activity in B16F10 skin melanoma cells[2]
  • to test its neuroprotective effect in mesencephalic neurons[3]

Actions biochimiques/physiologiques

L-3,4-Dihydroxyphenylalanine methyl ester is a precursor to L-DOPA[4] that crosses the blood-brain barrier.[5] Antiparkinsonian agent L-DOPA methyl ester elicits antitumor functionality in leukemia and melanoma.[6]

Attention

Light sensitive

Autres remarques

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000362229
0000362230
0000311118
0000311119
0000311117

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Fabrizio Stocchi et al.
Movement disorders : official journal of the Movement Disorder Society, 25(12), 1881-1887 (2010-07-30)
Melevodopa hydrochloride plus carbidopa in effervescent tablets (M/C) is a readily soluble antiparkinsonian tablet formulation. A total of 221 patients with Parkinson's disease and motor fluctuations entered a randomized, double-blind, double-dummy, controlled parallel group study, which compared the effectiveness of
Sodium tanshinone IIA silate increases melanin synthesis by activating the MAPK and PKA pathways and protects melanocytes from H2 O2-induced oxidative stress
Zhong H, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 9(33), 18747-18757 (2019)
Intranasal administration of the dopaminergic agonists L-DOPA, amphetamine, and cocaine increases dopamine activity in the neostriatum: a microdialysis study in the rat
De Souza Silva MA, et al.
Journal of Neurochemistry, 68(1), 233-239 (1997)
Yuhan Wang et al.
Frontiers in pharmacology, 8, 935-935 (2018-01-10)
Dopamine (DA) is required for motor function in vertebrate animals including humans. The striatum, a key motor control center, receives a dense DA innervation and express high levels of DA D1 receptors (D1Rs) and D2 receptors (D2Rs). Other brain areas
3-O-Methyldopa inhibits astrocyte-mediated dopaminergic neuroprotective effects of l-DOPA
Asanuma M and Miyazaki I
BMC Neuroscience, 17(1), 52-52 (2016)
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