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D1262

Sigma-Aldrich

P1,P4-Di(adenosine-5′) tetraphosphate ammonium salt

≥95% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

A(5′)p4(5′)A, Diadenosine tetraphosphate ammonium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H28N10O19P4 · xNH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
836.39 (free acid basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
eCl@ss :
32160414
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Solubilité

H2O: 50 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

N.Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)n5cnc6c(N)ncnc56)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C20H28N10O19P4.H3N/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-13(33)11(31)7(45-19)1-43-50(35,36)47-52(39,40)49-53(41,42)48-51(37,38)44-2-8-12(32)14(34)20(46-8)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30;/h3-8,11-14,19-20,31-34H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H,39,40)(H,41,42)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26);1H3/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-;/m1./s1

Clé InChI

JTLRVYSRZSPJKJ-AHKIGRPSSA-N

Informations sur le gène

Application

P1,P4-Di(adenosine-5′) tetraphosphate ammonium salt has been used as a substrate for nudix hydrolyse. It has also been used as a ATP analog and nudix substrate for cleavage factor II Im25 subunit.

Actions biochimiques/physiologiques

Diadenosine polyphosphate (Ap4A) functions as a second messenger in pancreatic cells. Diadenosine polyphosphate is majorly stored in neuronal cells, thrombocytes and chromaffin. It stimulates phospholipase D, fluctuates intracellular calcium levels, induces nitric oxide release, activates 5′-nucleotidase, and inhibits adenosine kinase activity in vitro. The membrane-bound ectoenzymes in endothelial cells in blood plasma and smooth muscle cell metabolize Ap4A.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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An investigation into the role of ATP in the mammalian pre-mRNA 3? cleavage reaction
Khleborodova A, et al.
Biochimie, 125, 213-222 (2016)
R H Hilderman et al.
FEBS letters, 427(3), 320-324 (1998-06-24)
Since the infusion of P1,P4-diadenosine 5' tetraphosphate (Ap4A) into animal models induces vasodilation [1,2], the present study was performed to determine whether Ap4A induces the release of nitric oxide (NO) from endothelial cells. Ap4A induced NO release was 4.2-fold greater
M Edgecombe et al.
The Biochemical journal, 323 ( Pt 2), 451-456 (1997-04-15)
Diadenosine polyphosphates released into the extracellular environment influence a variety of metabolic and other cellular activities in a wide range of target tissues. Here we have studied the impact of these novel nucleotides on gluconeogenesis in isolated rat proximal tubules.
Diadenosine polyphosphate-mediated activation of phospholipase D in isolated rat liver cells
Edgecombe M, et al.
Cellular Signalling, 10(7), 505-509 (1998)
The Ralstonia solanacearum effector RipN suppresses plant PAMP-triggered immunity, localizes to the endoplasmic reticulum and nucleus, and alters the NADH/NAD+ ratio in Arabidopsis
Sun Y, et al.
Molecular Plant Pathology, 20(4), 533-546 (2019)

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