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C0567

Sigma-Aldrich

(−)-Catechin

from green tea, ≥97% (HPLC), powder, oxidative stress inhibitor

Synonyme(s) :

(−)-trans-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane, (2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H14O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
290.27
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

(−)-Catechin, ≥97% (HPLC), from green tea

Source biologique

green tea

Pureté

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@H]1c3ccc(O)c(O)c3

InChI

1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/m1/s1

Clé InChI

PFTAWBLQPZVEMU-HIFRSBDPSA-N

Informations sur le gène

human ... BACE1(23621)

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Description générale

Catechins are major flavonoids present in green tea accounting to 90%. (−)-catechin is comparatively less bioavailable than the (+)-catechin for intestinal absorption.

Application

(-)-Catechin has been used:
  • to test its binding affinity towards estrogen receptor
  • as a reference standard in high-performance liquid chromatography for quantification of polyphenols from plant extracts (HPLC)
  • as a reference standard in kinetic studies to quantify antioxidants from Iranian green tea leaves

Actions biochimiques/physiologiques

Catechins have wide biological functionality. They induce antiviral and anticancer activities. Catechins also play a key role in regulating carbohydrate and lipid metabolism. It prevents fat accumulation.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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(+)-Catechin is more bioavailable than (-)-catechin: relevance to the bioavailability of catechin from cocoa
Donovan JL, et al.
Free Radical Research, 40(10), 1029-1034 (2006)
Estrogen-like effects of wine extracts on nitric oxide synthesis in human endothelial cells
Simoncini T, et al.
Maturitas, 70(2), 169-175 (2011)
Green tea catechins: Their use in treating and preventing infectious diseases
Reygaert WC
BioMed Research International, 2018 (2018)
Rajapandiyan Krishnamoorthy et al.
Biomolecules, 9(12) (2019-12-11)
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