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B6396

Sigma-Aldrich

2′(3′)-O-(4-Benzoylbenzoyl)adenosine 5′-triphosphate triethylammonium salt

≥93%

Synonyme(s) :

Benzoylbenzoyl-ATP, Bz-ATP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H24N5O15P3 · xC6H15N × yH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
715.39 (anhydrous free acid basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

Essai

≥93%

Forme

powder

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCN(CC)CC.Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@@H](OC(=O)c4ccc(cc4)C(=O)c5ccccc5)[C@H]3O

InChI

1S/C24H24N5O15P3.C6H15N/c25-21-17-22(27-11-26-21)29(12-28-17)23-19(31)20(16(41-23)10-40-46(36,37)44-47(38,39)43-45(33,34)35)42-24(32)15-8-6-14(7-9-15)18(30)13-4-2-1-3-5-13;1-4-7(5-2)6-3/h1-9,11-12,16,19-20,23,31H,10H2,(H,36,37)(H,38,39)(H2,25,26,27)(H2,33,34,35);4-6H2,1-3H3/t16-,19-,20-,23-;/m1./s1

Clé InChI

HVOVBTNCGADRTH-WBLDMZOZSA-N

Description générale

2′(3′)-O-(4-Benzoylbenzoyl)adenosine 5′-triphosphate is a photoreactive analog of ATP.

Application

2′(3′)-O-(4-Benzoylbenzoyl)adenosine 5′-triphosphate triethylammonium salt has been used as a P2X4 receptor agonist in rat kidney sections, type I diabetes induced rats and astrocyte−neuron coculture. It has also been used as a synthetic ATP analog in isotonic E3 medium.
Useful as a photoaffinity label for proteins and enzymes that bind ATP.

Actions biochimiques/physiologiques

2′(3′)-O-(4-Benzoylbenzoyl)adenosine 5′-triphosphate triethylammonium salt is a selective purinergic receptor (P2X) agonist. It is more potent than ATP at homodimeric P2X7 receptors. It also effectively activates P2X1, P2X2, and P2X3 receptors. Useful as a photoaffinity label for proteins and enzymes that bind ATP.
Selective P2X purinergic agonist. It is more potent than ATP at homodimeric P2X7 receptors.

Autres remarques

Mixed isomers

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Covalent binding of 3'-O-(4-benzoyl) benzoyl adenosine 5'-triphosphate (BzATP) to the isolated alpha and beta subunits and the alpha 3 beta 3 core complex of TF1. Covalent binding of BzATP prevents association of alpha and beta subunits and induces dissociation of the alpha 3 beta 3 core complex.
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The Journal of Biological Chemistry, 267(16), 11029-11033 (1992)
Molecular and functional properties of P2X receptors?recent progress and persisting challenges
Kaczmarek-Hajek K, et al.
Purinergic Signaling, 8(3), 375-417 (2012)
Diabetes-induced Neuropathic Mechanical Hyperalgesia Depends on P2X4 Receptor Activation in Dorsal Root Ganglia
Teixeira JM, et al.
Neuroscience, 398, 158-170 (2019)
Ji Zhao et al.
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Insulin-degrading enzyme (IDE) is a ubiquitously expressed zinc-metalloprotease that degrades several pathophysiologically significant extracellular substrates, including insulin and the amyloid beta-protein (Abeta), and accumulating evidence suggests that IDE dysfunction may be operative in both type 2 diabetes mellitus and Alzheimer

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