Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

A1287

Sigma-Aldrich

5-Azacytidine

Hybri-Max, γ-irradiated, lyophilized powder, BioXtra, suitable for hybridoma

Synonyme(s) :

4-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one, Ladakamycin

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H12N4O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
244.20
Numéro Beilstein :
620461
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352207
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.75

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

Qualité

Hybri-Max

Stérilité

γ-irradiated

Gamme de produits

BioXtra

Forme

lyophilized powder

Technique(s)

cell culture | hybridoma: suitable

Impuretés

endotoxin, tested

Pf

226-232 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

acetic acid: water (1:1): 5 mg/mL, clear, colorless

Spectre d'activité de l'antibiotique

viruses

Mode d’action

DNA synthesis | interferes

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

Clé InChI

NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N

Informations sur le gène

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

Chemical structure: nucleoside

Application

5-Azacytidine may be used to induce in vitro cardiomyogenic differentiation of adult human bone marrow mesenchymal stem cells. It may also be used to study the effects of 5-Azacytidine on the immune regulatory myeloid-derived suppressor cells (MDSCs) and regulatory T cells (Tregs).
Used to study the effects of the DNA incorporated molecule on DNA methylation processes.

Actions biochimiques/physiologiques

5-Azacytidine is a deoxycytidine analog and a demethylating agent. It acts as a potential antineoplastic agent for acute myelogenous leukemia. 5-Azacytidine activates repressed genes by inhibiting DNA methylation. 5-Azacytidine also affects protein synthesis by altering the RNA function and stability.
A potent growth inhibitor and cytotoxic agent; inhibits DNA methyltransferase, an important regulatory mechanism of gene expression, gene activation and silencing.

Reconstitution

Reconstitute contents of vial with 10 mL sterile cell culture medium. Stock solution is sufficient to prepare 500ml medium. Final working concentration: 10 μM 5-azacytidine.

Informations légales

Hybri-Max is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

5-Azacytidine treatment sensitizes tumor cells to T-cell mediated cytotoxicity and modulates NK cells in patients with myeloid malignancies
Gang AO, et al.
Blood Cancer Journal, 4(3), e197-e197 (2014)
DNA methyltransferase inhibitors for cancer therapy
Epigenetics, 5(3), 265-290 (2015)
5-azacytidine treatment reorganizes genomic histone modification patterns
Komashko VM and Farnham PJ
Epigenetics, 5(3), 229-240 (2010)
S Massah et al.
BMC genetics, 21(1), 3-3 (2020-01-17)
DNA methylation is an epigenetic modification that mainly repress expression of genes essential during embryogenesis and development. There are key ATPase-dependent enzymes that read or write DNA methylation to remodel chromatin and regulate gene expression. Structural maintenance of chromosome hinge
Manuel Luís Orta et al.
Nucleic acids research, 41(11), 5827-5836 (2013-04-24)
5-Aza-2'-deoxycytidine (5-azadC) is a DNA methyltransferase (DNMT) inhibitor increasingly used in treatments of hematological diseases and works by being incorporated into DNA and trapping DNMT. It is unclear what DNA lesions are caused by 5-azadC and if such are substrates

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique