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Sigma-Aldrich

DL-α-Hydroxyglutaric acid disodium salt

≥95.0% (GC)

Synonyme(s) :

(RS)-2-Hydroxypentanedioic acid disodium salt, Disodium 2-hydroxyglutarate

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About This Item

Formule linéaire :
C5H6O5Na2
Numéro CAS:
40951-21-1
Poids moléculaire :
192.08
Numéro MDL:
MFCD03939807
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
329770365
Nomenclature NACRES :
NA.28

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95.0% (GC)

Forme

powder or crystals

Impuretés

≤6.0% water

Température de stockage

2-8°C
2-8°C

Chaîne SMILES 

[Na+].[Na+].OC(CCC([O-])=O)C([O-])=O

InChI

1S/C5H8O5.2Na/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8;;/h3,6H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10);;/q;2*+1/p-2

Clé InChI

DZHFTEDSQFPDPP-UHFFFAOYSA-L

Actions biochimiques/physiologiques

D-(or R-) enantiomer of α-hydroxyglutaric acid is a cancer related biomarker of diagnostic value, whereas the L-(or S-) enantiomer of α-hydroxyglutaric acid is a biomarker for certain neurometabolic, inherited disorder diseases. It has no known physiological function in eukaryotes. It is toxic to the brain and increases the susceptibility to develop brain tumors.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Cancer: A metabolic metamorphosis.
Abigail S Krall et al.
Nature, 496(7443), 38-40 (2013-04-05)
Jelena Lazovic et al.
Neuro-oncology, 14(12), 1465-1472 (2012-10-24)
The arginine 132 (R132) mutation of isocitrate dehydrogenase -1 (IDH1(R132)) results in production of 2-hydroxyglutarate (2-HG) and is associated with a better prognosis compared with wild-type (WT) in glioma patients. The majority of lower-grade gliomas express IDH1(R132), whereas this mutation
Cancer-associated IDH mutations: biomarker and therapeutic opportunities
K E Yen
Oncogene (2010)
Fang Wang et al.
Science (New York, N.Y.), 340(6132), 622-626 (2013-04-06)
A number of human cancers harbor somatic point mutations in the genes encoding isocitrate dehydrogenases 1 and 2 (IDH1 and IDH2). These mutations alter residues in the enzyme active sites and confer a gain-of-function in cancer cells, resulting in the
Cancer-associated IDH1 mutations produce 2-hydroxyglutarate
Lenny Dang
Nature (2009)
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Protocoles

Chiral LC-MS/MS of D- and L-2-Hydroxyglutaric Acid Biomarkers

We describe here a rapid and sensitive method to separate and measure D-2-OHG and L-2-OHG enantiomers using high-resolution mass spectrometry (HRMS) detection.

Chromatograms

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