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Sigma-Aldrich

Trimethylamine N-oxide dihydrate

purum, ≥99.0% (NT)

Synonyme(s) :

TMANO

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3NO · 2H2O
Numéro CAS:
62637-93-8
Poids moléculaire :
111.14
Numéro Beilstein :
3612927
Numéro CE :
214-675-6
Numéro MDL:
MFCD00149077
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
329769882
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

purum

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99.0% (NT)

Forme

crystals

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

95-99 °C (lit.)
95-99 °C

Chaîne SMILES 

O.O.C[N+](C)(C)[O-]

InChI

1S/C3H9NO.2H2O/c1-4(2,3)5;;/h1-3H3;2*1H2

Clé InChI

PGFPZGKEDZGJQZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Trimethylamine N-oxide (TMAO) is an amphiphilic osmolyte that can counteract the denaturing effects of urea, pressure, and ice and stabilize the proteins.

Application

Reactant for:
  • C-H bond cleavage
  • Oxidation reactions (oxidant)

  • Decarbonylating agent for solvent-free reactions
Trimethylamine N-oxide dihydrate can react with transition-metal carbonyl cluster compounds and activate CO displacement by converting CO ligands into carbon dioxide.

Autres remarques

Oxidant for the catalytic OsO4 cis-hydroxylation of hindered olefins; preparation of the unstable, crystalline anhydrous compound

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCK6377
BCCG9276
BCCF6890
BCBW3830
BCBW5061

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Counteraction of urea by trimethylamine N-oxide is due to direct interaction.
Meersman F, et al.
Biophysical Journal, 97(9), 2559-2566 (2009)
Trimethylamine N-oxide promoted reactions of manganese, molybdenum and tungsten carbonyl complexes.
Blumer DJ, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 173(1), 71-76 (1979)
J.A. Soderquist et al.
Tetrahedron Letters, 27, 3961-3961 (1986)
Cluster synthesis. 10. Reaction of Os3 (CO) 10 (. mu. 3-S) with trimethylamine N-oxide dihydrate. Syntheses and structural characterizations of Os3 (CO) 8 (NMe3)(. mu.-OH)(. mu. 3-S)(. mu.-H) and the six-atom-chain cluster Os6 (CO) 18 (. mu.-OH)(. mu. 4-S)(. mu. 3-S)(. mu.-H).
Adams RD, et al.
Inorganic Chemistry, 25(8), 1122-1127 (1986)
R. Ray et al.
Tetrahedron Letters, 21, 449-449 (1980)
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