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8.52006

Sigma-Aldrich

Fmoc-Cys(Acm)-OH

≥99.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem®

Synonyme(s) :

Fmoc-Cys(Acm)-OH, N-α-Fmoc-S-acetamidomethyl-L-cysteine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H22N2O5S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
414.47
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

Fmoc-Cys(Acm)-OH, Novabiochem®

Niveau de qualité

Gamme de produits

Novabiochem®

Pureté

≥96.0% (acidimetric)
≥98% (TLC)
≥99.0% (HPLC)

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Fabricant/nom de marque

Novabiochem®

Pf

147-150 °C

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

thiol

Température de stockage

2-30°C

InChI

1S/C21H22N2O5S/c1-13(24)22-12-29-11-19(20(25)26)23-21(27)28-10-18-16-8-4-2-6-14(16)15-7-3-5-9-17(15)18/h2-9,18-19H,10-12H2,1H3,(H,22,24)(H,23,27)(H,25,26)/t19-/m0/s1

Clé InChI

CSMYOORPUGPKAP-IBGZPJMESA-N

Description générale

The side-chain Acm group is stable to TFA but can be removed with Hg(II) [1] or Ag(I) [2] to give cysteinyl peptides, or oxidatively with Tl(III) [3] or I2 [4] to generate cystinyl peptides.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Fmoc SPPS of Cysteine-Containing Peptides

Literature references

[1] D. F. Veber, et al. (1972) J. Am. Chem. Soc., 94, 5456.
[2] M. Yoshida, et al. (1990) Chem. Pharm. Bull., 38, 273.
[3] N. Fujii, et al. (1987) Chem. Pharm. Bull., 36, 2339.
[4] B. Kamber, et al. (1980) Helv. Chim. Acta, 63, 899.

Liaison

Replaces: 04-12-1014

Remarque sur l'analyse

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(011B)): ≥ 98 %
Purity (TLC(0811)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 99.0 % (a/a)
Solubility (25 mmole in 50 ml DMF): clearly soluble
UV/VIS (E(450 bis 600 nm)): ≤ 50 mAU
Assay (acidimetric): ≥ 96.0 %
Water (K. F.): ≤ 5.00 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem® products please click here.

Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Protocoles

Overcome challenges in synthesis and disulfide bond formation with protocols for Fmoc solid-phase peptide synthesis of peptides with cysteine and methionine.

Overcome challenges in synthesis and disulfide bond formation with protocols for Fmoc solid-phase peptide synthesis of peptides with cysteine and methionine.

Overcome challenges in synthesis and disulfide bond formation with protocols for Fmoc solid-phase peptide synthesis of peptides with cysteine and methionine.

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