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28745-M

Sigma-Aldrich

Adenosine 3′,5′-cyclic Monophosphate, N6,O2′-Dibutyryl-, sodium salt

≥95% (HPLC), lyophilized solid, PKA activator, Calbiochem®

Synonyme(s) :

Adenosine 3′,5′-cyclic Monophosphate, N⁶,O2′-Dibutyryl-, Sodium Salt, Dibutyryl-cAMP, Na

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H23N5O8P · Na
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
491.37
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Adenosine 3′,5′-cyclic Monophosphate, N⁶,O2′-Dibutyryl-, Sodium Salt, This Dibutyryl-cAMP, CAS 16980-89-5, is a cell-permeable cAMP analog that preferentially activates PKA.

Niveau de qualité

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

lyophilized solid

Fabricant/nom de marque

Calbiochem®

Conditions de stockage

OK to freeze
desiccated (hygroscopic)

Couleur

white

Solubilité

water: 1 mg/mL

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1

Clé InChI

KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

Description générale

Sodium N-6,2′-O-dibutyryl adenosine-3′,5′-cyclic phosphate (DBcAMP) can stimulate the production of several cytokines, such as interleukin-6 (IL-6), IL-8, and transforming growth factor-β, by keratinocytes and fibroblasts. It can accelerate neovascularization in wound healing, potentially by increasing the accumulation of endothelial progenitor cells (EPC) at wound sites. DBcAMP plays a key role in inducing various biological effects, including cell proliferation, differentiation, and migration. Dibutyryl-cAMP (db-cAMP) can prevent acute pulmonary vascular injury induced by endotoxin and attenuate ischemia/reperfusion injury in rat lungs. It inhibits fibroblast proliferation and collagen production. DBcAMP also exhibits anti-fibrotic effects in vitro and in vivo.

Actions biochimiques/physiologiques

Primary Target
PKA

Avertissement

Toxicity: Standard Handling (A)

Reconstitution

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C) for long-term storage or refrigerate (4°C) for short-term storage. Aqueous stock solutions are stable for up to 3 days at 4°C or for up to 3 months at -20°C. Avoid pH >8.5.

Autres remarques

Noveen, A., et al. 1996. Biochem. Biophys. Res. Commun.219, 180.
Tsai, C.H., et al. 1995. J. Cell. Physiol.164, 108.
Leszczynski, D., et al. 1994. Am. J. Pathol.145, 1265.
Miller, C., et al. 1994. J. Neurosci. Res.38, 56.
Hinko, A., and Soloff, M.S. 1993. Endocrinology 132, 126.
Ikeda, K., et al. 1993. J. Biol. Chem. 268, 1174.
Park, E.A., et al. 1993. J. Biol. Chem.268, 613.
Hei, Y-J., et al. 1991. Mol. Pharmacol. 39, 233.
Posternak, T., and Weimann, G. 1974. Methods Enzymol. 38, 399.

Informations légales

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Dibutyryl cAMP influences endothelial progenitor cell recruitment during wound neovascularization
Asai J, et al.
The Journal of Investigative Dermatology, 126, 1159-1167 (2006)
Dibutyryl-cAMP attenuates pulmonary fibrosis by blocking myofibroblast differentiation via PKA/CREB/CBP signaling in rats with silicosis
Liu Y, et al.
Respiratory Research, 18, 1-11 (2017)

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