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T84603

Sigma-Aldrich

Triphenylphosphine oxide

98%

Synonyme(s) :

Ph3PO, TPPO, Triphenyl phosphorus oxide, Triphenylphosphine monoxide

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)3PO
Numéro CAS:
791-28-6
Poids moléculaire :
278.28
Beilstein:
745854
Numéro CE :
212-338-8
Numéro MDL:
MFCD00002080
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24900532
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Coupling Reactions
reagent type: ligand
reaction type: Epoxidations
reagent type: ligand
reaction type: Michael Reaction

Pf

150-157 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine oxide

Chaîne SMILES 

O=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15OP/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

Clé InChI

FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Triphenylphosphine oxide can be used:
  • As a catalyst in Appel-type chlorination reaction of acyclic primary and secondary alcohols.
  • As a catalyst in stereoselective poly and dibromination of α,β-unsaturated esters and β,γ-unsaturated α-ketoester compounds.
  • As a promotor in the diastereoselective synthesis of α-ribofuranosides through ribofuranosylation of alcohols with ribofuranosyl iodides.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H412

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

356.0 °F

Point d'éclair (°C)

180 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL6409
BCCM6262
BCCL1362
BCCK9959
BCCH1104

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Chemical Communications (Cambridge, England), 50(58), 7817-7820 (2014)
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Denton RM, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 46(17), 3025-3027 (2010)
?-Selective Ribofuranosylation of Alcohols with Ribofuranosyl Iodides and Triphenylphosphine Oxide
Oka N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 79(16), 7656-7664 (2014)
Li Na Quan et al.
Nature communications, 11(1), 170-170 (2020-01-12)
Reduced-dimensional perovskites are attractive light-emitting materials due to their efficient luminescence, color purity, tunable bandgap, and structural diversity. A major limitation in perovskite light-emitting diodes is their limited operational stability. Here we demonstrate that rapid photodegradation arises from edge-initiated photooxidation
Y M Ahn et al.
Organic letters, 3(9), 1411-1413 (2001-05-12)
[reaction in text] An efficient method for removing ruthenium byproducts generated during olefin metathesis reactions with Grubbs catalysts is described. Treatment of the crude reaction products with triphenylphosphine oxide or dimethyl sulfoxide, followed by filtration through silica gel, was found
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