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H43806

Sigma-Aldrich

4-Hydroxy-2-methylquinoline

98.5%

Synonyme(s) :

2-Methyl-4-quinolinol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H9NO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
159.18
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

98.5%

Chaîne SMILES 

Cc1cc(O)c2ccccc2n1

InChI

1S/C10H9NO/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11-7/h2-6H,1H3,(H,11,12)

Clé InChI

NWINIEGDLHHNLH-UHFFFAOYSA-N

Application

4-Hydroxy-2-methylquinoline can be used as an intermediate in the synthesis of a wide range of medicinally important compounds such as:
  • Synthesis of 2-(quinolin-4-yloxy)acetamides as potent antitubercular agents.
  • Synthesis of 2-arylethenylquinoline derivatives for the treatment of Alzheimer′s disease.
  • Synthesis of 1,10-diethoxy-1H-pyrano[4,3-b]quinolones as antibacterial agents.
  • Synthesis of phenylimidazole-pyrazolo[1,5-c]quinazolines as potent phophodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Design, synthesis, and biological evaluation of 2-arylethenylquinoline derivatives as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease.
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Quinaldine derivatives: Preparation and biological activity.
Jampilek J, et al.
Medicinal Chemistry, 1(6), 591-599 (2005)
2-(Quinolin-4-yloxy) acetamides are active against drug-susceptible and drug-resistant Mycobacterium tuberculosis strains.
Pissinate K, et al.
ACS Medicinal Chemistry Letters, 7(3), 235-239 (2016)
Synthesis of new 1, 10-diethoxy-1H-pyrano [4, 3-b] quinolines and their antibacterial studies.
Dhanabal T, et al.
Indian J. Chem. B, 45B(02) (2006)
Synthesis and SAR study of new phenylimidazole-pyrazolo [1, 5-c] quinazolines as potent phosphodiesterase 10A inhibitors.
Asproni B, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19(1), 642-649 (2011)

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