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Merck
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D36550

Sigma-Aldrich

Dibenzyl phosphate

99%

Synonyme(s) :

DBzP

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5CH2O)2P(O)(OH)
Numéro CAS:
1623-08-1
Poids moléculaire :
278.24
Beilstein:
2055755
Numéro CE :
216-602-3
Numéro MDL:
MFCD00004775
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893773
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

99%

Forme

powder

Pf

78-80 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OP(=O)(OCc1ccccc1)OCc2ccccc2

InChI

1S/C14H15O4P/c15-19(16,17-11-13-7-3-1-4-8-13)18-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2,(H,15,16)

Clé InChI

HDFFVHSMHLDSLO-UHFFFAOYSA-N

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Application

Dibenzyl phosphate (DBzP) can be used:
  • To promote the monoselective ortho-C-H alkylation of N-quinolyl benzamides with primary and secondary alkyl iodides.[1]
  • For the ring-opening reaction of epoxide such as benzylglycidol to synthesize dihydroxyacetone phosphate (DHAP).[2]
  • As a reactant for the synthesis of stereospecific 1,2-trans glycosyl phosphates.[3][4][5]

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H318

Conseils de prudence

P280 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBH8449
1418403
05430HT
S28972
05321LC

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Lewis acid mediated regioselective ring opening of benzylglycidol with dibenzyl phosphate: short and attractive synthesis of dihydroxyacetone phosphate.
Meyer O, et al.
Organic Letters, 8(19), 4347-4350 (2006)
An approach towards the synthesis of 1, 2-trans glycosyl phosphates via iodonium ion assisted activation of thioglycosides.
Veeneman GH, et al.
Tetrahedron Letters, 32(43), 6175-6178 (1991)
Syntheses of glycosyl phosphates by phase transfer catalysis.
Roy R, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 69(9), 1462-1467 (1991)
Pd-Catalyzed Monoselective ortho-C-H Alkylation of N-Quinolyl Benzamides: Evidence for Stereoretentive Coupling of Secondary Alkyl Iodides.
Zhang SY, et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(1), 531-539 (2014)
Biosynthetic studies on the ?-glucosidase inhibitor acarbose: the chemical synthesis of dTDP-4-amino-4, 6-dideoxy-?-d-glucose.
Bowers SG, et al.
Carbohydrate Research, 337(4), 297-304 (2002)
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