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909440

Sigma-Aldrich

Fluorinated VHL spy molecule 3

≥95%

Synonyme(s) :

(2S,4R)-4-Hydroxy-N-(4-(4-methylthiazol-5-yl)benzyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H18F3N3O3S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
413.41
Code UNSPSC :
12352101

ligand

VH032 derivative

Pureté

≥95%

Forme

powder or crystals

Chaîne SMILES 

O=C([C@@H]1C[C@@H](O)CN1C(C(F)(F)F)=O)NCC2=CC=C(C3=C(C)N=CS3)C=C2

Application

Fluorinated VHL Spy Molecule 3 can be used for the discovery of new von Hippel-Lindau (VHL) binders. Based on VH032 (cat# 901490), this reporter was designed in the lab of Alessio Ciulli to bind the hydroxyproline (Hyp) recognition site of VHL. When used in competition ligand-observed 19F NMR screening experiments, its displacement indicates binding by another molecule. Additional Fluorinated VHL Spy Molecules are available as listings 909416, 909432, and 909459.
The E3 ligase VHL is of growing interest for targeted protein degradation, and these spy molecules will facilitate the identification of novel VHL ligands and VHL-based degraders.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Carles Galdeano et al.
Journal of medicinal chemistry, 57(20), 8657-8663 (2014-08-29)
E3 ubiquitin ligases are attractive targets in the ubiquitin-proteasome system, however, the development of small-molecule ligands has been rewarded with limited success. The von Hippel-Lindau protein (pVHL) is the substrate recognition subunit of the VHL E3 ligase that targets HIF-1α
Guilherme Vieira de Castro et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 55(10), 1482-1485 (2019-01-16)
Systematic characterization of a series of fluorinated VHL ligands, varying binding affinity and position of the trifluoromethyl group, qualifies a spy molecule for competitive 19F NMR screening and reveals guiding principles to develop highly sensitive assays with low material consumption.

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