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903965

Sigma-Aldrich

Trimethylboroxine

50% THF solution

Synonyme(s) :

2,4,6-Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane, 2,4,6-Trimethylboroxine, Methaneboronic anhydride, Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H9B3O3
Numéro CAS:
823-96-1
Poids moléculaire :
125.53
Numéro MDL:
MFCD00013354
Code UNSPSC :
12352103
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Forme

liquid

Indice de réfraction

n/D 1.3880

Densité

0.89962 g/mL

Chaîne SMILES 

B1(OB(OB(O1)C)C)C

InChI

1S/C3H9B3O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h1-3H3

Clé InChI

GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N

Application

Trimethylboroxine (TMB) is a cyclic anhydride of methyl-boronic acid. It can be used as a:
  • Methylating agent for the methylation of various aromatic halides and C(sp3)−H bonds using palladium catalyst.[1][2]
  • Reagent in the preparation of polymer supported CBS (Corey, Bakshi, and Shibata) catalysts.[3]

Autres remarques

Organoboranes. 39. Convenient procedures for the preparation of methylboronic acid and trimethylboroxin

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

323136

Triméthylboroxine, 99%

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H314,H335,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-5.8 °F

Point d'éclair (°C)

-21 °C

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCX0644
MKCW6901
MKCV2178
MKCS7109
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Practical methylation of aryl halides by Suzuki-Miyaura coupling.
Gray M, et al.
Tetrahedron Letters, 41(32), 6237-6240 (2000)
Jacob B Geri et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(29), 9811-9814 (2017-07-14)
We present a strategy to rationally prepare CF3- transfer reagents at ambient temperature from HCF3. We demonstrate that a highly reactive CF3- adduct can be synthesized from alkali metal hydride, HCF3, and borazine Lewis acids in quantitative yield at room
Oxazaborolidines as functional monomers: ketone reduction using polymer-supported Corey, Bakshi, and Shibata catalysts.
Price MD, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 67(23), 8086-8089 (2002)
Profound Methyl Effects in Drug Discovery and a Call for New C−H Methylation Reactions.
Schoenherr H and Cernak T
Angewandte Chemie (International ed. in English), 52(47), 12256-12267 (2013)
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Journal of medicinal chemistry, 60(11), 4594-4610 (2017-05-10)
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