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Sigma-Aldrich

SPhos

95%

Synonyme(s) :

2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl, S Phos

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H35O2P
Numéro CAS:
657408-07-6
Poids moléculaire :
410.53
Numéro MDL:
MFCD05861611
Code UNSPSC :
12161600
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

powder or crystals

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand

Pf

164-166 °C (lit.)
165.5 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

COc1cccc(OC)c1-c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H35O2P/c1-27-23-17-11-18-24(28-2)26(23)22-16-9-10-19-25(22)29(20-12-5-3-6-13-20)21-14-7-4-8-15-21/h9-11,16-21H,3-8,12-15H2,1-2H3

Clé InChI

VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

SPhos [2-Dicyclohexylphosphino-2′, 6′-dimethoxybiphenyl] is an air-stable, electron-rich biaryl phosphine ligand developed by the Buchwald group to enhance the reactivity of palladium catalysis during cross-coupling reactions.

Application

SPhos may be used as a ligand in the following processes:
  • Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between Boc-protected aminomethyltrifluoroborate and aryl chlorides or hetaryl chlorides to form the corresponding aminomethylarenes.
  • Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between 4-methyl-substituted piperidinylzinc reagent and different aryl or heteroaryl iodides to form various substituted piperidines.
  • Intramolecular Suzuki-Miyaura coupling to form the 18-membered macrocyclic ring during the multi-step synthesis of riccardin C.
Utilized in conjunction with palladium to form a highly active catalyst for C-N bond formation
Highly universal ligand for Suzuki-Miyaura coupling; aryl chlorides, hindered biaryls, heterobiaryls.

Informations légales

Usage subject to Patents: US 6307087; EP 1097158; JP 5758844; CA 2336691

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Synthesis of riccardin C and its seven analogues. Part 1: The role of their phenolic hydroxy groups as LXR? agonists
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Knapp, David M., Eric P. Gillis, and Martin D. Burke
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