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Sigma-Aldrich

PyFluor

Synonyme(s) :

2-Pyridinesulfonyl Fluoride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H4FNO2S
Numéro CAS:
878376-35-3
Poids moléculaire :
161.15
Numéro MDL:
MFCD09265513
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
329768867
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95% (HPLC)

Niveau de qualité

100

Forme

solid

Pf

29-34 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=S(C1=CC=CC=N1)(F)=O

InChI

1S/C5H4FNO2S/c6-10(8,9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H

Clé InChI

FCFXLXGZHDHJLB-UHFFFAOYSA-N

Application

2-pyridinesulfonyl fluoride can be used for the deoxyfluorination of primary and secondary alcohols in combination with an amidine or guanidine base. In comparison with other common deoxyfluorination reagents, for example, DAST exhibits less elimination side products in direct comparison on certain substrates.

Informations légales

PyFluor: A Low-Cost, Stable, and Selective Deoxyfluorination Reagent

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Articles

Deoxyfluorination with 2-Pyridinesulfonyl Fluoride (PyFluor)

The prevalence of organofluorine compounds in industry and drug design necessitates the ability to introduce C–F bonds to molecules.

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Doyle Group – Professor Product Portal

Research in the Doyle group focuses on two areas: nucleophilic fluorination and nickel catalysis. The Doyle group has developed several reagents that advance these research areas. In fluorination, 2-pyridinesulfonyl fluoride (PyFluor) can be used for the mild deoxyfluorination of primary and secondary alcohols, a procedure which is normally accomplished by the sensitive reagent DAST. In nickel catalysis, the Doyle group has developed a modular, air-stable nickel precatalyst, [(TMEDA)Ni(o-tolyl)Cl], which has broad utility for a wide variety of reactions. This precatalyst can be used in place of Ni(cod)2, NiCl2, as well as other reported precatalysts. Doyle has also reported electron-deficient olefin ligands as a new class of ligand for accelerated reductive elimination. In particular, the sultam-derived ligand Fro-DO has been found to be critical for high yields in the cross-coupling of tertiary aziridines to form quaternary centers.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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