Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

767743

Sigma-Aldrich

2,5-Dihydro-3,6-di-2-thienyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione

97%

Synonyme(s) :

3,6-Di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione, DPP

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H8N2O2S2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
300.36
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

97%

Forme

solid

Chaîne SMILES 

O=C1NC(c2cccs2)=C3C(=O)NC(c4cccs4)=C13

InChI

1S/C14H8N2O2S2/c17-13-9-10(12(16-13)8-4-2-6-20-8)14(18)15-11(9)7-3-1-5-19-7/h1-6H,(H,15,18)(H,16,17)

Clé InChI

YIUHGBNJJRTMIE-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2,5-Dihydro-3,6-di-2-thienyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione is a diketopyrrolopyrrole (DPP) based copolymer and are used widely in thin-film transistors and solar cell devices. This aromatic polymer has electron withdrawing groups and hence is very useful for the synthesis of narrow band gap donor-acceptor polymers which are used as active semiconductors for organic electronics. They give rise to high power conversion efficiency (PCE) in Organic Photovoltaic (OPV) Cells.

Application

Used in the synthesis of donor-acceptor polymers which are used in polymer field-effect transistors and bulk heterojunction solar cells.

Caractéristiques et avantages

Diketopyrrolopyrrole is planar and can accept hydrogen bonds/other electrostatic interactions which results in copolymers that have pi-pi stacking.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

David Rais et al.
ChemPlusChem, 85(12), 2689-2703 (2020-12-18)
The singlet fission (SF) process discovered in bis(thienyl)diketopyrrolopyrroles (TDPPs) can boost their potential for photovoltaics (PV). The crystal structures of TDPP analogs carrying n-hexyl, n-butyl, or 2-(adamant-1-yl)ethyl substituents are similar, but contain increasingly slipped stacked neighbor molecules. The observed SF
Synthesis and characterization of phenanthrocarbazole-diketopyrrolopyrrole copolymer for high-performance field-effect transistors
Chen, H., Guo, Y., Sun, X., Gao, D., Liu, Y., & Yu, G.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 51(10), 2208-2215 (2013)
Influence of Side-Chain on Structural Order and Photophysical Properties in Thiophene Based Diketopyrrolopyrroles: A Systematic Study.
Naik, M. A., Venkatramaiah, N., Kanimozhi, C., & Patil, S.
The Journal of Physical Chemistry C, 116(50), 26128-26137 (2012)
Hugo Bronstein et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(10), 3272-3275 (2011-02-22)
We report the synthesis and polymerization of a novel thieno[3,2-b]thiophene-diketopyrrolopyrrole-based monomer. Copolymerization with thiophene afforded a polymer with a maximum hole mobility of 1.95 cm(2) V(-1) s(-1), which is the highest mobility from a polymer-based OFET reported to date. Bulk-heterojunction

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique