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Sigma-Aldrich

RuPhos Pd G1 Methyl t­-Butyl Ether Adduct

95%

Synonyme(s) :

(RuPhos) palladium(II) phenethylamine chloride (1:1 MTBE solvate), Chloro-(2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-diisopropoxy-1,1′-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) - methyl-t-butyl ether adduct, RuPhos Palladacycle, RuPhos precatalyst

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C38H53ClNO2PPd · CH3OC4H9
Numéro CAS:
2361069-97-6
Poids moléculaire :
816.83
Numéro MDL:
MFCD12545955
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329762732
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Caractéristiques

generation 1

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

180-200 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

COC(C)(C)C.NCCc1ccccc1[Pd]Cl.CC(C)Oc2cccc(OC(C)C)c2-c3ccccc3P(C4CCCCC4)C5CCCCC5

InChI

1S/C30H43O2P.C8H10N.C5H12O.ClH.Pd/c1-22(2)31-27-19-13-20-28(32-23(3)4)30(27)26-18-11-12-21-29(26)33(24-14-7-5-8-15-24)25-16-9-6-10-17-25;9-7-6-8-4-2-1-3-5-8;1-5(2,3)6-4;;/h11-13,18-25H,5-10,14-17H2,1-4H3;1-4H,6-7,9H2;1-4H3;1H;/q;;;;+1/p-1

Clé InChI

OMMPYFRVDWZBNR-UHFFFAOYSA-M

Application

Application Guide for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reactions
Catalyst for Buchwald-Hartwig amination reaction.

Informations légales

Usage subject to US Patents 6307087 and 6395916.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Jaclyn L Henderson et al.
Organic letters, 12(20), 4438-4441 (2010-09-24)
Simple and efficient procedures for the Pd-catalyzed cross-coupling of primary and secondary amines with halo-7-azaindoles(pyrrolo[2,3-b]pyridine) are presented. Previously, no general method was available to ensure the highly selective reaction of the heteroaryl halide in the presence of the unprotected azaindole
Mark R Biscoe et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(21), 6686-6687 (2008-05-02)
A new class of one-component Pd precatalysts bearing biarylphosphine ligands is described. These precatalysts are air- and thermally stable, are easily activated under normal reaction conditions at or below room temperature, and ensure the formation of the highly active monoligated
David S Surry et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(34), 6338-6361 (2008-07-30)
Palladium-catalyzed amination reactions of aryl halides have undergone rapid development in the last 12 years, largely driven by the implementation of new classes of ligands. Biaryl phosphanes have proven to provide especially active catalysts in this context. This Review discusses
Ruben Martin et al.
Accounts of chemical research, 41(11), 1461-1473 (2008-07-16)
The cores of many types of polymers, ligands, natural products, and pharmaceuticals contain biaryl or substituted aromatic structures, and efficient methods of synthesizing these structures are crucial to the work of a broad spectrum of organic chemists. Recently, Pd-catalyzed carbon-carbon
David S Surry et al.
Chemical science, 2(1), 27-50 (2011-01-01)
Dialkylbiaryl phosphines are a valuable class of ligand for Pd-catalyzed amination reactions and have been applied in a range of contexts. This review attempts to aid the reader in the selection of the best choice of reaction conditions and ligand

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