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Sigma-Aldrich

2-(Trimethylsilyl)ethanesulfonyl chloride

Synonyme(s) :

2-Trimethylsilylethylsulfonyl chloride, SES-Cl

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiCH2CH2SO2Cl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
200.76
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Indice de réfraction

n20/D 1.4444

Point d'ébullition

146.8 °C/760 mmHg

Densité

1.059 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)CCS(Cl)(=O)=O

InChI

1S/C5H13ClO2SSi/c1-10(2,3)5-4-9(6,7)8/h4-5H2,1-3H3

Clé InChI

BLPMCIWDCRGIJV-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant involved in:
  • Nucleophilic substitution for synthesis of nicotinamine and its analogs
  • Regioselective metal-free oxidative cyclization of sulfonamides
  • Annulation reactions
  • Tin-free radical carbonylation of alkylsulfonyl derivatives
  • Asymmetric aziridination
Reagent used for protection of an amino group as a SES-amide. The SES group can be conveniently removed by fluoride ion.

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

70.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

21.1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Patrice Ribière et al.
Chemical reviews, 106(6), 2249-2269 (2006-06-15)

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