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Sigma-Aldrich

Ethyl 5-methylindole-2-carboxylate

97%

Synonyme(s) :

5-Methylindole-2-carboxylic acid ethyl ester, NSC 30928

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H13NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
203.24
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

160-164 °C

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)c1cc2cc(C)ccc2[nH]1

InChI

1S/C12H13NO2/c1-3-15-12(14)11-7-9-6-8(2)4-5-10(9)13-11/h4-7,13H,3H2,1-2H3

Clé InChI

KMVFKXFOPNKHEM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Ethyl 5-methylindole-2-carboxylate (5-Methylindole-2-carboxylic acid ethyl ester) is an indole derivative. Indole ring system is an important building block or intermediate in the synthesis of many pharmaceutical agents. It is formed during the Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-[2-(methanesulfonyloxy)-4-methyl]phenylhydrazine.

Application

  • Reactant for synthesis of oxazino[4,3-a]indoles via cascade addition-cyclization reactions
  • Reactant for preparation of indolecarboxamides as cannabinoid CB1 receptor antagonists
  • Reactant for preparation of indole-3-propionic acids as antiinflammatory and analgesic agents
  • Reactant for Friedel-Crafts acylation with nitrobenzoyl chloride
  • Reactant for oximation reactions

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Substituent Effects in the Fischer Indolization of (2-Sulfonyloxyphenyl) hydrazones (Fischer Indolization and Related Compounds. XXX).
Murakami Y, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 47, 791-797 (1999)

Articles

Friedel-Crafts acylation with Lewis acid catalysts forms monoacylated products via electrophilic aromatic substitution of arenes.

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