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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride

97%

Synonyme(s) :

(3S)-(+)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride, (3S)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H8FN · HCl
Numéro CAS:
136725-53-6
Poids moléculaire :
125.57
Numéro MDL:
MFCD04038718
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24882861
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +8°, c = 1% in methanol

Pf

183-187 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cl.F[C@H]1CCNC1

InChI

1S/C4H8FN.ClH/c5-4-1-2-6-3-4;/h4,6H,1-3H2;1H/t4-;/m0./s1

Clé InChI

LENYOXXELREKGZ-WCCKRBBISA-N

Application

(S)-(+)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride can be employed as a building block for the preparation of:
  • Fluorinated pyrrolidine derivatives of cyclohexylglycine amides as potential inhibitors for dipeptidyl peptidase IV.
  • Fluoropyrrolidine contaning N--ethylurea pyrazole derivatives as potential and selective inhibitors for Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi parasitic causative agents.
  • Urea derivatives of (S)-2-(3,4-difluorophenyl)-5-(3-fluoro-N-pyrrolidylamido)benzothiazole as potent antitrypanosomal agents.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Fluoropyrrolidine amides as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
Caldwell CG, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14(5), 1265-1268 (2004)
Urea derivatives of 2-aryl-benzothiazol-5-amines: a new class of potential drugs for human African trypanosomiasis
Patrick DA, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 60(3), 957-971 (2017)
Discovery of Potent N-Ethylurea Pyrazole Derivatives as Dual Inhibitors of Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi
Varghese S, et al.
ACS Medicinal Chemistry Letters (2019)
Charles G Caldwell et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(5), 1265-1268 (2004-02-26)
Amides derived from fluorinated pyrrolidines and 4-substituted cyclohexylglycine analogues have been prepared and evaluated as inhibitors of dipeptidyl dipeptidase IV (DP-IV). Analogues which incorporated (S)-3-fluoropyrrolidine showed good selectivity for DP-IV over quiescent cell proline dipeptidase (QPP). Compound 48 had good

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