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Sigma-Aldrich

Methyl indole-5-carboxylate

99%

Synonyme(s) :

Indole-5-carboxylic acid, methyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H9NO2
Numéro CAS:
1011-65-0
Poids moléculaire :
175.18
Numéro MDL:
MFCD00153023
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24873426
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

99%

Pf

126-128 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Chaîne SMILES 

COC(=O)c1ccc2[nH]ccc2c1

InChI

1S/C10H9NO2/c1-13-10(12)8-2-3-9-7(6-8)4-5-11-9/h2-6,11H,1H3

Clé InChI

DRYBMFJLYYEOBZ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Methyl indole-5-carboxylate (Methyl 1H-indole-5-carboxylate), a substituted 1H-indole, can be prepared by the esterification of indole-5-carboxylic acid.[1] Its efficacy as a substrate for indigoid generation has been assessed.[2]

Application

Methyl indole-5-carboxylate may be used as a reactant in the following processes:
  • biosynthesis of inhibitors of protein kinases[2]
  • metal-free Friedel-Crafts alkylation[3]
  • preparation of diphenylsulfonium ylides from Martin′s sulfurane[4]
  • cross dehydrogenative coupling reactions[5]
  • synthesis of indirubin derivatives[6]
  • preparation of aminoindolylacetates[7]
Methyl indole-5-carboxylate may be used in the preparation of:
  • methyl indoline-5-carboxylate[8]
  • 1H-indole-5-carbohydrazide[1]
  • dimethyl 1H-indole-3,5-dicarboxylate[9]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW6599
MKCT4308
MKCR2117
MKCL5084
MKBV8105V

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Ube, H.; et al.
Tetrahedron Asymmetry, 21, 1203-1203 (2010)
Liu, Z.; et al.
Letters in Organic Chemistry, 7, 666-666 (2010)
Fei Yang et al.
Organic letters, 12(22), 5214-5217 (2010-10-23)
A novel cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction of N,N-dimethylanilines with methyl ketones by cooperative copper and aminocatalysis has been developed, which leads to the formation of β-arylamino ketones in 42-73% yields. Moreover, the copper-catalyzed alkylation of free (NH) indoles with
A direct ylide transfer to carbonyl derivatives and heteroaromatic compounds.
Xueliang Huang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(47), 8979-8983 (2010-10-13)
Wang, T. C.; et al.
Chinese Chemical Letters = Zhongguo Hua Xue Kuai Bao, 21, 1407-1407 (2010)
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