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Sigma-Aldrich

3-Ethynylaniline

≥98%

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CC6H4NH2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
117.15
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥98%

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Nc1cccc(c1)C#C

InChI

1S/C8H7N/c1-2-7-4-3-5-8(9)6-7/h1,3-6H,9H2

Clé InChI

NNKQLUVBPJEUOR-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-Ethynylaniline is a terminal alkyne that can be prepared by the reduction of 3-ethylnylnitrobenzene.

Application

3-Ethynylaniline may be used in the synthesis of the following benzoxazine monomers:
  • bis{4-[3-(3-ethynylphenyl)(2H,4Hbenzo[3,4-e]1,3-oxazin-6-yloxy)]phenyl}phenylphosphino-1-one
  • [3-(3-ethynylphenyl)(2H,4Hbenzo[3,4-e]1,3-oxazaperhydroin-6-yl)][3-(3-ethynylphenyl)(2H,4H-benzo[3,4-e]1,3-oxazin-6-yl)]phenylphosphino-1-one
  • bis[3-(3-ethynylphenyl)(2H,4Hbenzo[3,4-e]1,3-oxazin-6-yl)oxy]phenylphosphino-1-one
It may be used:
  • To synthesize succin(m-ethynyl)dianilide and sebaco(m-ethynyl)dianilide.
  • As a reagent in the multi-step synthesis of erlotinib hydrochloride.
  • To prepare 3-(3-ethynylphenyl)-6-methyl-2H, 4H-benzo[e]1,3-oxazine.
  • To prepare 3-[3-(4-acetylamino-benzyl)-[1,2,4]oxadiazol-5- yl]-N-(3-ethynyl-phenyl)-propionamide.

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

138.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

59 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis, analgesic and anti-inflammatory activities of novel 3-(4-acetamido-benzyl)-5-substituted-1,2,4-oxadiazoles.
Farooqui M, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 44(2), 794-799 (2009)
Laura Marín-Caba et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 35(1), 203-211 (2018-12-24)
The design of versatile tools to improve cell targeting and drug delivery in medicine has become increasingly pertinent to nanobiotechnology. Biological and inorganic nanocarrier drug delivery systems are being explored, showing advantages and disadvantages in terms of cell targeting and
Side-chain type benzoxazine-functional cellulose via click chemistry.
Agag T, et al.
Journal of Applied Polymer Science, 125(2), 1346-1351 (2012)
Paul L Chariou et al.
Nature nanotechnology, 14(7), 712-718 (2019-05-22)
Large doses of chemical pesticides are required to achieve effective concentrations in the rhizosphere, which results in the accumulation of harmful residues. Precision farming is needed to improve the efficacy of pesticides, but also to avoid environmental pollution, and slow-release
Qilin Mei et al.
Polymers, 12(5) (2020-05-03)
Benzoxazine resin has been paid more attention in the fields of aviation, electronics, automobiles and new energy industries because of its excellent comprehensive performance. Further application is limited, however, by shortcomings such as high brittleness and high curing temperature. Furthermore

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