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Sigma-Aldrich

5-Methyl-4-nitroimidazole

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H5N3O2
Numéro CAS:
14003-66-8
Poids moléculaire :
127.10
Numéro CE :
237-809-5
Numéro MDL:
MFCD00091864
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24870918
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

249 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

nitro

Chaîne SMILES 

Cc1[nH]cnc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C4H5N3O2/c1-3-4(7(8)9)6-2-5-3/h2H,1H3,(H,5,6)

Clé InChI

WSYOWIMKNNMEMZ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

5-Methyl-4-nitroimidazole, an imidazole derivative, is a heterocyclic NH-acid. Its nitration in the presence of acetic anhydride/glacial acetic acid has been studied.

Application

5-Methyl-4-nitroimidazole may be used in the following:
  • To trap the reactive 1:1 intermediate formed during the reaction between triphenylphosphine and dibenzoylacetylene.
  • As a starting reagent in the synthesis of pyrazole derivatives.
  • Fabrication of zeolitic imidazolate frameworks (ZIFs).

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCG9333
MKCB5048
MKBR0973V
MKBN8861V
MKBN3110V

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Reaction between heterocyclic NH-acids and dibenzoylacetylene in the presence of triphenylphosphine. Simple synthesis of 1-(3-furyl)-1H-imidazole derivatives.
Yavari I, et al.
Tetrahedron Letters, 43(51), 9449-9452 (2002)
Synthesis, metabolism and structure-mutagenicity relationships of novel 4-nitro-(imidazoles and pyrazoles) in Salmonella typhimurium.
Hrelia P, et al.
Mutation Research. Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, 397(2), 293-301 (1998)
1, 4-Dinitroimidazole and derivatives. Structure and thermal rearrangement.
Grimmett MR, et al.
Australian Journal of Chemistry, 42(8), 1281-1289 (1989)
Stéphane Diring et al.
Nature communications, 4, 2684-2684 (2013-10-26)
Functional cellular substrates for localized cell stimulation by small molecules provide an opportunity to control and monitor cell signalling networks chemically in time and space. However, despite improvements in the controlled delivery of bioactive compounds, the precise localization of gaseous

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