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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Carvone

96%

Synonyme(s) :

(+)-Carvone, (S)-5-Isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenone, p-Mentha-6,8-dien-2-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14O
Numéro CAS:
2244-16-8
Poids moléculaire :
150.22
Numéro Beilstein :
2042970
Numéro CE :
218-827-2
Numéro MDL:
MFCD00062997
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
24867255
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

liquid

Activité optique

[α]23/D +55.0±7°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.497 (lit.)

Point d'ébullition

96-98 °C/10 mmHg (lit.)

Densité

0.96 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=C)[C@H]1CC=C(C)C(=O)C1

InChI

1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m0/s1

Clé InChI

ULDHMXUKGWMISQ-VIFPVBQESA-N

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Description générale

(S)-(+)-Carvone, a monoterpene found mainly in caraway and dill seed oils, is used in cosmetic, food and pharmaceutical preparations.

Application

(S)-(+)-Carvone can be used as a starting material to synthesize:
  • (-)-Samaderine Y, a pentacyclic quassinoid.
  • (-)-Ambrox, a terpenoid responsible for the odor of ambergris.
  • 3β-Acetoxydrimenin (a sesquiterpene) via conjugated addition of potassium cyanide followed by base catalyzed Robinson annulation reaction.
  • Thapsigargin family members such as trilobolide, nortrilobolide, and thapsivillosin F.

Conditionnement

(S)-(+)-Carvone, a monoterpene found mainly in caraway and dill seed oils, is used in cosmetic, food and pharmaceutical preparations.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

204.1 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

95.6 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Wladimir J Alonso et al.
Memorias do Instituto Oswaldo Cruz, 98(5), 665-672 (2003-09-16)
The way in which vectors distribute themselves amongst their hosts has important epidemiological consequences. While the role played by active host choice is largely unquestioned, current knowledge relates mostly to the innate response of vectors towards stimuli signalling the presence
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Shing TKM and Yeung YY
Angewandte Chemie (International Edition in English), 117(48), 8195-8198 (2005)
Total synthesis of (-)-Ambrox from S-(+)-carvone (part 6)
Verstegen-Haaksma AA, et al.
Tetrahedron, 50(33), 10095-10106 (1994)
Are vectors able to learn about their hosts? A case study with Aedes aegypti mosquitoes.
Alonso WJ, et al.
Memorias do Instituto Oswaldo Cruz, 98(5), 665-672 (2003)
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