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Sigma-Aldrich

5-Formyluracil

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H4N2O3
Numéro CAS:
1195-08-0
Poids moléculaire :
140.10
Numéro MDL:
MFCD00192185
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865898
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

98%

Forme

powder

Pf

>300 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde

Chaîne SMILES 

O=CC1=CNC(=O)NC1=O

InChI

1S/C5H4N2O3/c8-2-3-1-6-5(10)7-4(3)9/h1-2H,(H2,6,7,9,10)

Clé InChI

OHAMXGZMZZWRCA-UHFFFAOYSA-N

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Application

5-Formyluracil may be used for the preparation of covalently linked base with 5-aminocytosine pair via Schiff base formation.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCP6026
MKCM1095
MKCC1908
MKBL5145V
MKBH7688V

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Gustavo Portalone et al.
Acta crystallographica. Section C, Crystal structure communications, 63(Pt 11), o650-o654 (2007-11-09)
The asymmetric unit of the amino-oxo tautomer of 5-formyluracil (systematic name: 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbaldehyde), C(5)H(4)N(2)O(3), comprises one planar amino-oxo tautomer, as every atom in the structure lies on a crystallographic mirror plane. At variance with all the previously reported small-molecule crystal structures
Monica Baldini et al.
Inorganic chemistry, 42(6), 2049-2055 (2003-03-18)
Two new 5-formyluracil thiosemicarbazone (H(3)ut) derivatives, Me-H(3)ut (1) and Me(2)-H(3)ut (2), were synthesized by reacting thiosemicarbazides, mono- and dimethylated on the aminic nitrogen, with 5-formyluracil and were subsequently characterized. These ligands, treated with copper chloride and nitrate, afforded three complexes:
Chikara Dohno et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(47), 16681-16684 (2005-11-25)
We here present a novel covalently linked base pair via Schiff base formation between 5-formyluracil (fU) and 5-aminocytosine (AmC). Formation of the Schiff base linkage proceeds reversibly and does not require any additives. The cross-linked DNA is very stable under
Chikara Dohno et al.
Nucleic acids symposium series (2004), (49)(49), 185-186 (2006-12-08)
We here present a novel covalently linked base pair via Schiff base formation between 5-formyluracil (fU) and 5-aminocytosine (AmC). The formation of Schiff base remarkably increases thermal stability of the duplex DNA, whereas it completely dissociates upon heating at 90
Pingfang Liu et al.
DNA repair, 2(2), 199-210 (2003-01-18)
The oxidation of the thymine methyl group can generate 5-formyluracil (FoU). Template FoU residues are known to miscode, generating base substitution mutations. The repair of the FoU lesion is therefore important in minimizing mutations induced by DNA oxidation. We have
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