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Sigma-Aldrich

Diethoxyacetonitrile

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5O)2CHCN
Numéro CAS:
6136-93-2
Poids moléculaire :
129.16
Numéro CE :
228-111-1
Numéro MDL:
MFCD00043982
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863070
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.4 (lit.)

Point d'ébullition

167.7 °C/773 mmHg (lit.)

Pf

−19-−18 °C (lit.)

Densité

0.929 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(OCC)C#N

InChI

1S/C6H11NO2/c1-3-8-6(5-7)9-4-2/h6H,3-4H2,1-2H3

Clé InChI

UDELMRIGXNCYLU-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Diethoxyacetonitrile is a 2,2-dialkoxyalkanenitrile derivative. Reaction of hydrocyanic acid with various ortho esters of aliphatic and aromatic acids in the presence of acidic catalyst has been reported to afford diethoxyacetonitrile. Houben-Hoesch reaction of diethoxyacetonitrile with 1,2,4-trimethoxybenzene affords tris(2,4,5-trimethoxyphenyl)methane.

Application

Diethoxyacetonitrile may be used in the preparation of methyl 5-diethoxymethylimidazole-4-carboxylate, via anionic cycloaddition reaction with methyl isocyanoacetate.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H302 + H312 + H332

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

120.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

49 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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An efficient synthesis of 5-diethoxymethylimidazole-4-carboxylate, a potential precursor for various imidazole derivatives.
Murakami T, et al.
Tetrahedron Letters, 23(45), 4729-4732 (1982)
An anomalous Houben-Hoesch reaction and some applications in arylation reactions.
Sanchez-Viesca F, et al.
Organic Prep. and Proc. Int., 36(2), 135-140 (2004)
2, 2-Dialkoxyalkanenitriles.
Erickson JG.
Journal of the American Chemical Society, 73(3), 1338-1339 (1951)

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