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Sigma-Aldrich

2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxolane

96%

Synonyme(s) :

3-Bromopropionaldehyde ethylene acetal

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H9BrO2
Numéro CAS:
18742-02-4
Poids moléculaire :
181.03
Numéro Beilstein :
103516
Numéro CE :
242-551-1
Numéro MDL:
MFCD00003216
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853846
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

liquid

Contient

sodium bicarbonate as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.479 (lit.)

Point d'ébullition

68-70 °C/8 mmHg (lit.)

Densité

1.542 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

BrCCC1OCCO1

InChI

1S/C5H9BrO2/c6-2-1-5-7-3-4-8-5/h5H,1-4H2

Clé InChI

GGZQLTVZPOGLCC-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Copper-catalyzed borylation of 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane with bis(pinacolato)diboron followed by treatment with potassium bifluoride affords the key organotrifluoroborate reagent.

2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxolane is a cyclic ether derivative with a dioxolane ring, used as a building block in organic synthesis and polymer industry.

Application

2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxolane was used:
  • as starting reagent for the synthesis of (5Z,9Z)-5,9-hexadecadienoic acid, (5Z,9Z)-5,9-nonadecadienoic acid and (5Z,9Z)-5,9-eicosadienoic acid
  • in synthesis of 1-deoxy-castanospermine and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine
  • in asymmetric total synthesis of both enantiomers of marine mollusk metabolite pulo′upone via Evans′ asymmetric Diels-Alder reaction
  • as alkylating agent for amines, dithianes and carboximides
  • with eynamides and sodium azide in a "one-pot" synthesis of triazoles

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

149.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

65 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Organic letters, 15(7), 1536-1539 (2013-03-16)
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Advanced Synthesis & Catalysis, 348, 2437-2437 (2006)
Tetrahedron Letters, 34, 6411-6411 (1993)
Tetrahedron Letters, 34, 7705-7705 (1993)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 681-681 (1993)
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