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Sigma-Aldrich

Pinacol

98%

Synonyme(s) :

2,3-Dimethyl-2,3-butanediol, Tetramethylethylene glycol

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About This Item

Formule linéaire :
HOC(CH3)2C(CH3)2OH
Numéro CAS:
76-09-5
Poids moléculaire :
118.17
Numéro Beilstein :
1340501
Numéro CE :
200-933-5
Numéro MDL:
MFCD00004462
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853219
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

solid

Point d'ébullition

171-172 °C/739 mmHg (lit.)

Pf

40-43 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: freely soluble
diethyl ether: freely soluble
hot water: freely soluble

Chaîne SMILES 

CC(C)(O)C(C)(C)O

InChI

1S/C6H14O2/c1-5(2,7)6(3,4)8/h7-8H,1-4H3

Clé InChI

IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

The pinacol coupling reaction with the inorganic electride [Ca2N](+)·e(−) as an electron donor in organic solvents was studied.

Application

Pinacol is a 1,2-diol that can be used:
  • As a ligand to prepare uranyl complexes by reacting with uranyl nitrate and acetate hydrates.
  • To prepare pinacolone and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene by typical pinacol rearrangement reaction.
  • As a reactant to synthesize 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-bioxaborolan-2-yl)benzoic acid, which is used to prepare derivatives of 4-acetoxy-3-phenylbenzaldehyde.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

170.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

77 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Chemical communications (Cambridge, England), 50(37), 4791-4794 (2014-04-02)
The scalable pinacol coupling reaction is realized utilizing the inorganic electride [Ca2N](+)·e(-) as an electron donor in organic solvents. The bond cleavages of the [Ca2N](+) layers by methanol play a vital role in transferring anionic electrons to electrophilic aldehydes, accompanying
Fe-substituted molecular sieves as catalysts in liquid phase pinacol rearrangement
Hsien M, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 181(1-2), 189-200 (2002)
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Ueda T, et al.
Applied Catalysis A: General, 485(1-2), 181-187 (2014)
Synthesis of polymer-bound 4-acetoxy-3-phenylbenzaldehyde derivatives: applications in solid-phase organic synthesis
Kumar A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(20), 7915-7918 (2006)
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