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Merck

1289003

USP

Gentamicina sulfate salt

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

Sinónimos:

Gentamicin sulfate salt, Gentamicin C complex sulfate.

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About This Item

Número de CAS:
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
41116107
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.24

grade

pharmaceutical primary standard

API family

gentamicin

manufacturer/tradename

USP

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

format

neat

SMILES string

O=S(O)(O)=O.O[C@]1(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@](CC[C@H]3N)([C@@H](C)NC)[H])[C@@H](N)C[C@H]2N)OC1)NC.O[C@]4(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]5[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6O[C@@](CC[C@H]6N)([C@@H](C)N)[H])[C@@H](N)C[C@H]5N)OC4)NC.O[

InChI

1S/C21H43N5O7.C20H41N5O7.C19H39N5O7.H2O4S/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20;1-8(21)12-5-4-9(22)18(30-12)31-15-10(23)6-11(24)16(13(15)26)32-19-14(27)17(25-3)20(2,28)7-29-19;1-19(27)7-28-18(13(26)16(19)24-2)31-15-11(23)5-10(22)14(12(15)25)30-17-9(21)4-3-8(6-20)29-17;1-5(2,3)4/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3;8-19,25-28H,4-7,21-24H2,1-3H3;8-18,24-27H,3-7,20-23H2,1-2H3;(H2,1,2,3,4)/t9-,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+;8-,9-,10+,11-,12+,13+,14-,15-,16+,17-,18-,19-,20+;8-,9+,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16+,17+,18+,19-;/m110./s1

InChI key

RDEIXVOBVLKYNT-HDZPSJEVSA-N

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General description

Gentamicin Sulfate, consisting of sulfate salts, is a medication derived from antibiotic substances produced during the growth of Micromonospora purpurea bacterium.

Application

Gentamicin sulfate USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia.
Also, for use with USP monographs such as:
  • Gentamicin Sulfate Cream
  • Gentamicin Sulfate Ointment
  • Gentamicin Sulfate Ophthalmic Ointment
  • Gentamicin Sulfate Ophthalmic Solution
  • Gentamicin Sulfate and Betamethasone Valerate Topical Solution
  • Gentamicin Sulfate and Betamethasone Acetate Ophthalmic Solution
  • Gentamicin Sulfate and Betamethasone Valerate Otic Solution
  • Gentamicin and Prednisolone Acetate Ophthalmic Ointment

Biochem/physiol Actions

Modo de acción: La gentamicina produce un error de lectura de codón al unirse a la subunidad ribosómica 30S y bloquear la translocación del peptidil-ARNt del sitio aceptor al sitio donante. El efecto bactericida de la gentamicina en Pseudomonas aeruginosa se ejerce mediante la unión de la gentamicina a la membrana externa, donde desplaza los cationes naturales, desestabiliza la membrana y forma agujeros en la superficie celular.

Espectro antimicrobiano: Incluye bacterias gramnegativas y grampositivas, entre ellas cepas resistentes a la tetraciclina, el cloranfenicol, la canamicina y la colistina, en particular cepas de Pseudomonas, Proteus, Staphylococcus y Streptococcus.

Caution

Sterile solutions should be stored at 2-8°C. Solutions have also been shown to be stable at room temperature and in boiling aqueous buffers of pH 2-142.

Analysis Note

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

Other Notes

This product is part of the USP Biologics program.

Legal Information

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia.For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

pictograms

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Warning

hcodes

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Skin Sens. 1

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11 - Combustible Solids

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WGK 2

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Not applicable

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Not applicable


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Gentamicin Injection
United States Pharmacopeia and National Formulary
United States Pharmacopeia, 2099-2099 (2018)
Gentamicin Sulfate
United States Pharmacopeia and National Formulary
United States Pharmacopeia, 43(3), 2100-2100 (2020)
Gentamicin Sulfate and Betamethasone Valerate Ointment
United States Pharmacopeia and National Formulary
United States Pharmacopeia, 2103-2103 (2013)

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