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Merck

SML0541

7α,25-Dihydroxycholesterol

≥98% (HPLC), powder, GPR183 agonist

Sinónimos:

5-Cholesten-3β,7α,25-triol

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H46O3
Número CAS:
Peso molecular:
418.65
UNSPSC Code:
12352211
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
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Nombre del producto

7α,25-Dihydroxycholesterol, ≥98% (HPLC)

Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 5 mg/mL (clear solution)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

C[C@H](CCCC(C)(C)O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3[C@H](O)C=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

InChI

1S/C27H46O3/c1-17(7-6-12-25(2,3)30)20-8-9-21-24-22(11-14-27(20,21)5)26(4)13-10-19(28)15-18(26)16-23(24)29/h16-17,19-24,28-30H,6-15H2,1-5H3/t17-,19+,20-,21+,22+,23-,24+,26+,27-/m1/s1

InChI key

BQMSKLCEWBSPPY-IKVTXIKFSA-N

Application

7α,25-Dihydroxycholesterol has been used as a ligand for G protein-coupled receptor 183 (Gpr183).

Biochem/physiol Actions

7α,25-Dihydroxycholesterol (7α,25-OHC) is a potent and selective endogenous ligand for the orphan GPCR receptor EBI2 (GPR183) with an EC50 value in the picomolar range. The newly discovered EBI2–oxysterol signalling pathway has been shown to have an important role in the adaptive immune response, including a role in driving immune cell migration. In vitro and in vivo studies showed that 7,25-OHC can serve as a chemokine directing migration of B cells, T cells and dendritic cells.
7α,25-Dihydroxycholesterol is a potent agonist of the orphan GPCR receptor EBI2 (GPR183); directs immune cell migration.
7α,25-Dihydroxycholesterol has an ability to block the early steps of T-cell activation.


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Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

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