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P5318

Pepstatina A

powder, ≥90% (HPLC)

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C34H63N5O9
Número CAS:
Peso molecular:
685.89
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
247-600-0
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2201362

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Nombre del producto

Pepstatina A, microbial, Purity ≥98%

biological source

microbial

Quality Segment

form

powder

mp

233 °C (dec.) (lit.)

solubility

0.8-1.2 mg/mL (1% AcOH in Methanol (mix well))

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O

InChI

1S/C34H63N5O9/c1-17(2)12-23(37-33(47)31(21(9)10)39-34(48)30(20(7)8)38-27(42)14-19(5)6)25(40)15-28(43)35-22(11)32(46)36-24(13-18(3)4)26(41)16-29(44)45/h17-26,30-31,40-41H,12-16H2,1-11H3,(H,35,43)(H,36,46)(H,37,47)(H,38,42)(H,39,48)(H,44,45)/t22-,23-,24-,25-,26-,30-,31-/m0/s1

InChI key

FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N

General description

La pepstatina A es un péptido quimiotáctico natural e inhibidor de las aspartil proteasas que se aisló inicialmente de filtrados de cultivos de varias especies de Actinomycetes, con el nombre inicial simplemente de «pepstatina». Este nombre se modificó después a «pepstatina A» para distinguir la pepstatina original de los derivados posteriores. La pepstatina A contiene el aminoácido inusual ácido 4-amino-hidroxi-6-metilheptanoico (AHMHA), que se conoce también como estatina. La secuencia de aminoácidos de la pepstatina A es N-isovaleril-L-valil-L-valil-AHMHA-L-alanil-AHMHA.

Application

Puede utilizarse junto con E64-d y la leupeptina A para inhibir la degradación la carga autofágica en el interior de los autofagosomas. Para esta aplicación, la concentración de trabajo suele oscilar entre 1 y 10 μM.

Biochem/physiol Actions

La pepstatina A es un inhibidor de las proteasas ácidas (aspartil peptidasas). Forma un complejo 1:1 con proteasas como la pepsina, la renina, la catepsina D, la quimosina bovina y la proteasa B (Aspergillus niger). El inhibidor es muy selectivo y no inhibe las tiol proteasas, las proteasas neutras ni las serín-proteasas. La γ-secretasa solubilizada y la proteasa retroviral son también inhibidas por la pepstatina A. Se ha utilizado para caracterizar proteasas de diversas procedencias.
Potente inhibidor de las proteasas ácidas: la pepsina, la renina y la catepsina D, así como muchas proteasas de aspártico microbianas. Concentración efectiva 1 μM. Estable durante aprox. 1 día.

Preparation Note

La pepstatina puede disolverse a 1 mg/ml en ácido acético al 10 % (v/v) en metanol (9:1 metanol:ácido acético). Puede ser necesario añadir ácido acético para disolver este péptido en metanol o DMSO. Se ha disuelto a 1 - 2 mg/ml en etanol, pero puede requerirse calor para la disolución completa. Las disoluciones de pepstatina A pueden calentarse hasta 60 °C sin que se descomponga el péptido.
Las disoluciones de reserva a 1 mg/ml son estables por lo menos durante una semana a 4 °C. Una disolución 1 mM en metanol o DMSO es estable durante meses a -20 °C. Si las disoluciones se vuelven de color amarillo oscuros, el reactivo se está hidrolizando.
Una concentración de trabajo de 1 μM es estable durante como mínimo un día a temperatura ambiente.

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Este artículo
P426577170EI10
biological source

microbial

biological source

microbial

biological source

Streptomyces sp.

biological source

-

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

100

Quality Level

100

form

powder

form

powder

form

powder

form

-

solubility

0.8-1.2 mg/mL (1% AcOH in Methanol (mix well))

solubility

ethanol: acetic acid (9:1): 1 mg/mL, clear to hazy, colorless

solubility

ethanol: soluble 1 mg/mL

solubility

-

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

-

mp

233 °C (dec.) (lit.)

mp

233 °C (dec.) (lit.)

mp

233 °C (dec.) (lit.)

mp

-


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Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Questions

  1. Is the recommended solution preparation for Pepstatin A product P5318 (CAS 26305-03-3) similar for DMSO solubility as it is for ethanol and methanol with 10% (v/v) acetic acid added?

    1 answer
    1. The Product Information sheet of product "P5318" suggests that this grade of Pepstatin A may not be soluble, even at low levels of alcohol or DMSO, unless 10% acetic acid is added. It seems that the purer the material, the less soluble it becomes in ethanol, methanol, or DMSO. In contrast, the less pure material P4265 is highly soluble in any of the solvents mentioned at 25mg/mL. Therefore, it is advisable to add some acetic acid, either by titrating it or adding it directly to 10% acetic acid/ethanol to dissolve this inhibitor.

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