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L5399

Sigma-Aldrich

Lipid A, diphosphoryl from Escherichia coli F583 (Rd mutant)

Sinónimos:

Diphosphoryl Lipid A from E.Coli.

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About This Item

Número MDL:
MFCD00131510
Código UNSPSC:
12352211
ID de la sustancia en PubChem:
24896402
NACRES:
NA.25

$214.000

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origen biológico

Escherichia coli (F583 Rd mutant)

Nivel de calidad

200

Formulario

lyophilized powder

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CCCCCCCCCCC)CC(=O)OC1C(NC(=O)CC(CCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC)C(OCC2OC(OP(O)(O)=O)C(NC(=O)CC(O)CCCCCCCCCCC)C(OC(=O)CC(O)CCCCCCCCCCC)C2O)OC(CO)C1OP(O)(O)=O

InChI

1S/C94H178N2O25P2/c1-7-13-19-25-31-37-38-44-50-56-62-68-84(103)115-78(66-60-54-48-42-35-29-23-17-11-5)72-86(105)119-92-88(96-82(101)71-77(65-59-53-47-41-34-28-22-16-10-4)114-83(102)67-61-55-49-43-36-30-24-18-12-6)93(116-79(73-97)90(92)120-122(107,108)109)113-74-80-89(106)91(118-85(104)70-76(99)64-58-52-46-40-33-27-21-15-9-3)87(94(117-80)121-123(110,111)112)95-81(100)69-75(98)63-57-51-45-39-32-26-20-14-8-2/h75-80,87-94,97-99,106H,7-74H2,1-6H3,(H,95,100)(H,96,101)(H2,107,108,109)(H2,110,111,112)

Clave InChI

GZQKNULLWNGMCW-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Lipid A is the fundamental structure of lipopolysaccharides (LPS), present in bacteria.[1]

Aplicación

Lipid A, diphosphoryl from Escherichia coli F583 (Rd mutant) has been used:
  • to study the effect of various lipid A molecules on lung pericyte proliferation in vitro[2]
  • to test on THP-1 and J774A.1 cells for neopterin and nitrite formation respectively[3]
  • as lipopolysaccharides (LPS) derivatives in binding experiments[4]
  • to stimulate the spleen cells and as a mitogen stimulation for toll like receptor 4 (TLR4)[5]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Lipid A is mainly essential for the robust immunostimulatory activities of lipopolysaccharides (LPS) in human. Lipid A is the hydrophobic domain of LPS helps in anchoring LPS to the plasma membrane of bacteria. It is immunologically active and an important constituent of LPS recognised by immune system.[1]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000367391
0000367391
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0000241290
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Medicinal Research Reviews, 38(2), 556-601 (2018)
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