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L5016

Sigma-Aldrich

1-O-Palmityl-sn-glycero-3-phosphocholine

≥99%, synthetic

Sinónimos:

1-Hexadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine, 3-sn-Lysophosphatidylcholine, 1-hexadecyl, Lyso-PAF-C16, Lyso-platelet activating factor

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C24H52NO6P
Número de CAS:
52691-62-0
Peso molecular:
481.65
Número MDL:
MFCD00042932
Código UNSPSC:
12352211
ID de la sustancia en PubChem:
24896384
NACRES:
NA.77

origen biológico

synthetic

Nivel de calidad

200

Ensayo

≥99%

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O[C@](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)([H])COCCCCCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C24H52NO6P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20-29-22-24(26)23-31-32(27,28)30-21-19-25(2,3)4/h24,26H,5-23H2,1-4H3/t24-/m1/s1

Clave InChI

VLBPIWYTPAXCFJ-XMMPIXPASA-N

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

Intermediate in the synthesis of platelet activating factor (PAF). Inactive form that can be used as a control in studies of PAF activity.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
106K5203
112K5224
078F8380
044K5224

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Sturk, A., et al.
Journal of Lipid Research, 23, 219-219 (1989)
M Robinson et al.
Biochimica et biophysica acta, 837(1), 52-56 (1985-10-23)
1-Alkyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine (alkylacetyl-GPC; platelet-activating factor; PAF) is actively taken up and metabolized by rat alveolar macrophages maintained in culture. The major metabolic products are lyso-PAF (alkyllyso-GPC) and alkylacyl-GPC. Lyso-PAF accumulates primarily in the media, whereas alkylacyl-GPC is predominantly associated with cellular
C G Qian et al.
Journal of lipid mediators, 1(2), 113-123 (1989-03-01)
Suspensions of neonatal rat myocytes were used to investigate the metabolism of [3H]PAF (1-alkyl-2-acetyl-(sn-glycero-3-phosphocholine) (GPC] and [3H]alkyllyso-GPC. [3H]Alkylacyl-GPC consisting of molecular species with four or more double bonds (87%) was the major metabolite formed when either [3H]PAF (4 x 10(-6)
J K Mickelson et al.
Journal of molecular and cellular cardiology, 20(6), 547-561 (1988-06-01)
Myocardial injury was produced in separated groups of anesthetized rabbits by occlusion of the left circumflex coronary artery for 1 h followed by reperfusion for 2, 4, or 6 h after release of the occlusive ligature. The ischemically-injured and reperfused
Kimberly D Dyer et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 184(11), 6327-6334 (2010-04-28)
Platelet-activating factor (PAF [1-O-alkyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine]) is a phospholipid mediator released from activated macrophages, mast cells, and basophils that promotes pathophysiologic inflammation. Eosinophil responses to PAF are complex and incompletely elucidated. We show in this article that PAF and its 2-deacetylated metabolite

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