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Merck

95144

Sigma-Aldrich

Retinol

BioXtra, ≥97.5% (HPLC), ~3100 U/mg

Sinónimos:

Alcohol de vitamina A, Axerophthol, Vitamina A, Vitamina A1, todo-trans-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H30O
Número de CAS:
Peso molecular:
286.45
Beilstein:
403040
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352205
eCl@ss:
34058018
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.28

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origen biológico

synthetic

Nivel de calidad

Línea del producto

BioXtra

Ensayo

≥97.5% (HPLC)

Formulario

(Powder or Powder with Lumps)

actividad específica

~3100 U/mg

caducidad

limited shelf life

color

faint yellow to very dark yellow

mp

56-61 °C
61-63 °C (lit.)

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1

InChI

1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

Clave InChI

FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

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Descripción general

Retinol or vitamin A alcohol is the main circulating form of vitamin A.[1]

Aplicación

Retinol has been used:
  • as a standard in peak identification and quantification in reverse phase HPLC[2]
  • as a standard to estimate the concentration of vitamin A[3]
  • to study the inhibitory effect of retinol on murine norovirus (MNV) replication in murine RAW 264.7 cells[4]
  • as a component in the reaction mixture for the lecithin:retinol acyltransferase (LRAT) assay[5]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

It is not biologically active and works as a precursor of active retinoids. Retinol is converted to retinaldehyde and subsequently to retinoic acid.[1]
Retinal, retinol and retinoic acid are the aldehyde, alcohol and acid forms of vitamin A. The retinoids exist as many geometric isomers due to the unsaturated bonds in the aliphatic chain.
Retinol is biological active in a wide range of processes.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Definición de unidad

1 U corresponds to 1 international U acc. to Ph Eur II, 217 (1983)

Pictogramas

Health hazardExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Understanding the physiological role of retinol-binding protein in vitamin A metabolism using transgenic and knockout mouse models
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Antiviral effect of vitamin A on norovirus infection via modulation of the gut microbiome
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Retinyl palmitate does not have an adjuvant effect on the antibody response of chicks to keyhole limpet hemocyanin regardless of vitamin A status
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Poultry Science, 90(5), 965-970 (2011)
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Pakistan journal of botany, 34(4) (2014)

Artículos

All-trans retinoic acid (RA, ATRA) is a pleiotropic activation factor that regulates genes associated with normal vertebrate cellular processes such as cell differentiation, cell proliferation, apoptosis, and embryonic development.

Protocolos

Separation of δ-Tocopherol, analytical standard; Retinyl acetate; (+)-γ-Tocopherol; α-Tocopherol, ≥95.5%; Retinol; Vitamin A (acetate), meets USP testing specifications.

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