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E7750

N-(3-dimetilaminopropilo)-N′-etilcarbodiimida hydrochloride

commercial grade, powder

Sinónimos:

N-etil-N′-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida hydrochloride, EDAC, EDC, EDC hydrochloride, WSC hydrochloride

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H17N3 · HCl
Número CAS:
Peso molecular:
191.70
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.31
PubChem Substance ID:
EC Number:
247-361-2
Beilstein/REAXYS Number:
5764110
MDL number:
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powder

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Northern blotting: suitable, bioconjugation: suitable

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white to off-white

mp

110-115 °C (lit.)

solubility

H2O: ≤100 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

Cl.CCN=C=NCCCN(C)C

InChI

1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H

InChI key

FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

General description

El clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (HCl de EDC), normalmente conocido como EDAC, es un reactivo hidrosoluble muy potente y ampliamente utilizado en el ámbito de la investigación química y bioquímica, al desempeñar un papel crucial en la facilitación de la formación de enlaces amida. Dentro del dominio de la síntesis peptídica, el HCl de EDC demuestra una notable eficiencia en la catálisis del acoplamiento de aminoácidos a través de sus grupos carboxilo y amina, facilitando así la creación de cadenas peptídicas con secuencias y funcionalidades específicas. Este atributo particular es muy valioso en la producción de péptidos para diversos fines experimentales. Más allá de los péptidos, la influencia del HCl de EDC se extiende a la construcción de inmunógenos, donde participa activamente en la unión covalente de los haptenos (pequeñas moléculas que desencadenan una respuesta inmunitaria) a las proteínas transportadoras. Esta participación resulta fundamental en la investigación y el desarrollo de vacunas.

La versatilidad del HCl de EDC se manifiesta aún más en su capacidad de modificar los ácidos nucleicos, permitiendo el marcaje del ADN y el ARN a través de sus grupos de 5′ fosfato. Esta funcionalidad mejora la visualización, el seguimiento y el análisis de estas moléculas cruciales y contribuye de manera significativa al avance de la investigación de los ácidos nucleicos. Además, el HCl de EDC sirve como un puente biomolecular vital, actuando como un reticulante que conecta los NHS-ésteres reactivos a las aminas de las biomoléculas con los grupos carboxilo. Esta técnica es particularmente valiosa en la conjugación de proteínas, permitiendo la creación de moléculas híbridas con nuevas propiedades y funciones. El mecanismo subyacente del HCl de EDC implica su reacción con un grupo carboxilo, formando un intermediario inestable que busca activamente un compañero amina. El delicado equilibrio de esta reacción enfatiza la necesidad de optimizar las condiciones que garanticen una conjugación eficaz. La asistencia de la N-hidroxisuccinimida (NHS) potencia más las capacidades del HCl de EDC al estabilizar el intermediario y permitir procedimientos de conjugación en dos etapas, ofreciendo una mayor flexibilidad y control, en especial cuando se trata de biomoléculas complejas.

Application

  • El clorhidrato de N-(3-dimetilaminopropil)- N′-etilcarbodiimida se ha utilizado para la formación de bioconjugados de FND (nanodiamantes fluorescentes)-transferrina.
  • Se ha utilizado para el reticulado de la polietilenimina con las partículas de oro.[1]
  • Se ha utilizado como agente de unión a la carbodiimida para el recubrimiento de microesferas de poliestireno carboxilado con BSA (seroalbúmina sérica) biotinilada.

Biochem/physiol Actions

Reactivo de condensación hidrosoluble. El EDAC se utiliza generalmente como activador de carboxilos para la formación del enlace amida con las aminas primarias. Además, reaccionará con los grupos de fosfato. El EDAC se ha utilizado en la síntesis de péptidos; la formación de enlaces transversales entre proteínas y ácidos nucleicos; y la preparación de inmunoconjugados como ejemplos. Normalmente, el EDAC se utiliza en el intervalo de pH 4,0-6,0 sin disoluciones tampón. En particular, deben evitarse los tampones de amina y carboxilato.

Features and Benefits

Versátil y adaptable para una amplia variedad de aplicaciones de laboratorio y experimentales

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E6383034498.00907
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powder

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solid

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Northern blotting: suitable, bioconjugation: suitable

technique(s)

-

technique(s)

bioconjugation: suitable

technique(s)

-

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C (−15°C to −25°C)

Quality Level

300

Quality Level

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200

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200

solubility

H2O: ≤100 mg/mL

solubility

H2O: ≤100 mg/mL

solubility

H2O: soluble 0.2 g/L

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-

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signalword

Danger

target_organs

Stomach,large intestine,lymph node

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral



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Número de artículo de comercio global

SKUGTIN
E7750-10G04061835516018
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E7750-1KG04061835544653
E7750-5KG04061832862132
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E7750-1G04061835483433
E7750-25G04061835544660
E7750-100G04061835544639

Questions

1–7 of 7 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. What impurities might be present in N-(3-Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimide hydrochloride, Product E7750?

    1 answer
    1. The two compounds most likely to appear in EDAC as trace impurities are 3-dimethylaminopropylamine and N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylurea as a result of synthesis (intermediate) and degradation (moisture or coupling reaction), respectively.

      Helpful?

  4. Product No. E7750, N-(3-Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimide hydrochloride, is listed as "commercial grade". What does that mean?

    1 answer
    1. It means that it is the grade of N-(3-Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimide (EDAC) hydrochloride that was commercially available at the time we purchased it. This product is not assayed for purity. If you need a high purity EDAC, consider Product No. 03450.

      Helpful?

  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  6. Can N-(3-Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimide hydrochloride, Product E7750, be used as a peptide coupling reagent in alcoholic solvents? If so, do you have a reference?

    1 answer
    1. Yes. Nosaki, S., Effects of amounts of additives on peptide coupling mediated by a water-soluble carbodiimide in alcohols. J. Peptide Res., 54(2), 162-167 (1999). This paper describes using the E7750 along with 3,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-1,2,3-benzotriazine (HOOBt) and 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt) for enhancement of peptide coupling.

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  7. I understand that E7750, N-(3-Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimide hydrochloride, can be used in peptide synthesis. Do you have a brochure on some other reagents that can be used for peptide synthesis?

    1 answer
    1. Yes.

      Helpful?

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