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Merck

901990

Tetrazine-acid

Sinónimos:

4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)benzeneacetic acid

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H8N4O2
Número CAS:
Peso molecular:
216.20
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NA.22
MDL number:
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form

powder or crystals

availability

available only in USA

storage temp.

−20°C

SMILES string

n1ncnnc1c2ccc(cc2)CC(=O)O

InChI

1S/C10H8N4O2/c15-9(16)5-7-1-3-8(4-2-7)10-13-11-6-12-14-10/h1-4,6H,5H2,(H,15,16)

InChI key

SLJKKTFIAUAYGR-UHFFFAOYSA-N

Application

Tetrazine-acid demonstrates exceptionally fast cycloaddition kinetics with trans-cyclooctene (TCO) as the dienophile (up to 30,000 M-1 s-1). These have been the fastest kinetics reported for a bio orthogonal reaction. The chemical stability of tetrazines is substantially lower compared to methyltetrazines, thus requiring more careful selection of reagents and conditions for chemical transformation. However, tetrazine chemistry is still in an acceptable range for many applications.


pictograms

Flame

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Self-react. C

Clase de almacenamiento

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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