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D8130

Sigma-Aldrich

Acide 5,5′-Dithiobis(2-nitrobenzoïque)

≥98%, BioReagent, suitable for determination of sulfhydryl groups

Synonyme(s) :

Acide 6,6′-dinitro-3,3′-dithiodibenzoïque, DTNB, Disulfure de 3-carboxy-4-nitrophényle, Disulfure de bis(3-carboxy-4-nitrophényle), Réactif d'Ellman

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About This Item

Formule linéaire :
[-SC6H3(NO2)CO2H]2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
396.35
Beilstein:
1896821
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26
Forme:
powder
Essai:
≥98%

Gamme de produits

BioReagent

Niveau de qualité

Essai

≥98%

Forme

powder

Pf

240-245 °C (dec.) (lit.)

Adéquation

suitable for determination of sulfhydryl groups

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1cc(SSc2ccc(c(c2)C(O)=O)[N+]([O-])=O)ccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C14H8N2O8S2/c17-13(18)9-5-7(1-3-11(9)15(21)22)25-26-8-2-4-12(16(23)24)10(6-8)14(19)20/h1-6H,(H,17,18)(H,19,20)

Clé InChI

KIUMMUBSPKGMOY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

L′acide 5,5′-Dithiobis(2-nitrobenzoïque) est également appelé DTNB ou réactif d′Ellman. Ce réactif soluble dans l′eau interagit avec les groupes thiols et présente l′avantage de pouvoir être utilisé à un pH neutre. L′anion thiolate (RS-) réagit avec le réactif d′Ellman (DTNB2-) pour produire l′anion 2-nitro-5-thiobenzoate (TNB2-) et un disulfure mixte (R-S-TNB-). Le TNB2- présente un coefficient d′absorption moléculaire élevé et absorbe à une longueur d′onde de 412 nm. À un pH > 7,3, cette absorption est indépendante du pH.

Application

Le réactif d′Ellman peut être utilisé pour le test de l′acétylcholinestérase et pour le marquage spécifique des résidus cystéine. C′est un réactif sensible pour mesurer la teneur en sulfhydryle libre dans les protéines, peptides et tissus.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Christian K Riener et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 373(4-5), 266-276 (2002-07-12)
Since its introduction in 1959, Ellman's reagent (5,5'-dithio-bis(2-nitrobenzoic acid)) has been the favorite reagent for spectrophotometric measurement of protein sulfhydryls. Meanwhile however, evidence has accumulated that many protein sulfhydryls give an incomplete reaction with Ellman's reagent, even during prolonged assay
Venkaiah Betapudi et al.
Science translational medicine, 12(527) (2020-01-24)
Chemical warfare nerve agents are organophosphorus chemical compounds that induce cholinergic crisis, leaving little or no time for medical intervention to prevent death. The current chemical treatment regimen may prevent death but does not prevent postexposure complications such as brain
Ellman's reagent: 5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid)--a reexamination.
P W Riddles et al.
Analytical biochemistry, 94(1), 75-81 (1979-04-01)
Anne Bertling et al.
Arteriosclerosis, thrombosis, and vascular biology, 32(8), 1979-1990 (2012-04-28)
Staphylococcus aureus can induce platelet aggregation. The rapidity and degree of this correlates with the severity of disseminated intravascular coagulation, and depends on platelet peptidoglycans. Surface-located thiol isomerases play an important role in platelet activation. The staphylococcal extracellular adherence protein
Reassessment of Ellman's reagent.
P W Riddles et al.
Methods in enzymology, 91, 49-60 (1983-01-01)

Protocoles

To measure chloramphenicol acetyltransferase activity, this procedure uses DTNB and coenzyme A. The reaction of DTNB with the –SH group on CoA results in a colorimetric increase at 412 nm.

To measure chloramphenicol acetyltransferase activity, this procedure uses DTNB and coenzyme A. The reaction of DTNB with the –SH group on CoA results in a colorimetric increase at 412 nm.

To measure chloramphenicol acetyltransferase activity, this procedure uses DTNB and coenzyme A. The reaction of DTNB with the –SH group on CoA results in a colorimetric increase at 412 nm.

To measure chloramphenicol acetyltransferase activity, this procedure uses DTNB and coenzyme A. The reaction of DTNB with the –SH group on CoA results in a colorimetric increase at 412 nm.

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