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Merck
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V100

Sigma-Aldrich

(±)-Vesamicol hydrochloride

>98%, solid

Sinonimo/i:

(±)-2-(4-Phenylpiperidino)cyclohexanol hydrochloride, AH-5183 hydrochloride

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C17H25NO · HCl
Numero CAS:
120447-62-3
Peso molecolare:
295.85
Numero MDL:
MFCD00055231
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
24277880

Saggio

>98%

Forma fisica

solid

Colore

white

Solubilità

aqueous buffers below pH 8: 1 mM
DMSO: soluble
ethanol: soluble

Stringa SMILE

Cl.OC1CCCCC1N2CCC(CC2)c3ccccc3

InChI

1S/C17H25NO.ClH/c19-17-9-5-4-8-16(17)18-12-10-15(11-13-18)14-6-2-1-3-7-14;/h1-3,6-7,15-17,19H,4-5,8-13H2;1H
XJNUHVMJVWOYCW-UHFFFAOYSA-N

Informazioni sul gene

human ... SLC18A3(6572)

Azioni biochim/fisiol

Potent inhibitor of vesicular acetylcholine storage.

Codice della classe di stoccaggio

13 - Non Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Mee-Rye Park et al.
ChemSusChem, 13(17), 4455-4467 (2020-03-12)
There is strong interest in the valorization of lignin to produce valuable products; however, its structural complexity has been a conversion bottleneck. Chemical pretreatment liberates lignin-derived soluble fractions that may be upgraded by bioconversion. Cholinium ionic liquid pretreatment of sorghum
B A Bahr et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 83(7), 2267-2270 (1986-04-01)
Transport and storage of acetylcholine by purified Torpedo electric organ synaptic vesicles is blocked by the drug L-trans-2-(4-phenylpiperidino)cyclohexanol (AH-5183). This study sought evidence of a specific receptor for the drug. Highly tritiated L-trans-2-(4-phenyl [3,4-3H] piperidino)-cyclohexanol (L-[3H] AH5183) was synthesized. An
The vesicular acetylcholine transport system.
Marshall,L, et al.
Trends in Neurosciences, 10, 174-174 (1987)
C Prior et al.
General pharmacology, 23(6), 1017-1022 (1992-11-01)
1. Vesamicol (2-[4-phenylpiperidino] cyclohexanol) inhibits the transport of acetylcholine into synaptic vesicles in cholinergic nerve terminals. 2. Recent pharmacological studies of the effects of vesamicol on skeletal neuromuscular transmission have revealed a pattern of activity for the compound consistent with
Phedias Diamandis et al.
Nature chemical biology, 3(5), 268-273 (2007-04-10)
The identification of self-renewing and multipotent neural stem cells (NSCs) in the mammalian brain holds promise for the treatment of neurological diseases and has yielded new insight into brain cancer. However, the complete repertoire of signaling pathways that governs the

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