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SML2469

Sigma-Aldrich

Oxanthroquinone G01

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

9,10-Dihydro-8-hydroxy-3-methoxy-1,7-dimethyl-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic acid ethyl ester, G01

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C20H18O6
Numero CAS:
Peso molecolare:
354.35
Codice UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

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Saggio

≥98% (HPLC)

Stato

powder

Colore

faint yellow to dark orange

Solubilità

DMSO: 2 mg/mL, clear

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

O=C1C2=C(C=C(OC)C(C(OCC)=O)=C2C)C(C3=CC=C(C)C(O)=C31)=O

InChI

1S/C20H18O6/c1-5-26-20(24)15-10(3)14-12(8-13(15)25-4)18(22)11-7-6-9(2)17(21)16(11)19(14)23/h6-8,21H,5H2,1-4H3
NWSATONEZZIFDE-UHFFFAOYSA-N

Azioni biochim/fisiol

Oxanthroquinone G01 is a potent inhibitor of KRAS and NRAS plasma membrane localization that potently inhibits proliferation of KRAS transformed cancer cells. Oxanthroquinone G01 also inhibits recycling of epidermal growth factor receptor and transferrin receptor, but has no influence on cholera toxin internalization. It also increases cellular levels of sphingomyelin and and ceramide.
potent inhibitor of KRAS and NRAS plasma membrane localization, putative RAS inhibitor

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Angela A Salim et al.
Organic & biomolecular chemistry, 12(27), 4872-4878 (2014-05-31)
Chemical investigations of a soil-derived Streptomyces sp. led to the isolation of five new polyketides, (+)-oxanthromicin, (±)-hemi-oxanthromicins A/B, (±)-spiro-oxanthromicin A and oxanthroquinone, and the known alkaloid staurosporine, and the detection of four new metastable analogues, (±)-spiro-oxanthromicins B1/B2/C1/C2. Among the compounds
Lingxiao Tan et al.
The Journal of biological chemistry, 293(35), 13696-13706 (2018-07-05)
Oncogenic RAS proteins are commonly expressed in human cancer. To be functional, RAS proteins must undergo post-translational modification and localize to the plasma membrane (PM). Therefore, compounds that prevent RAS PM targeting have potential as putative RAS inhibitors. Here we

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