R2625

Acido retinoico

≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand

• Sinonimo/i: ATRA, Acido all-trans-retinoico, Acido della vitamina C, Tretinoina
• Formula empirica (notazione di Hill): C₂₀H₂₈O₂
• Numero CAS: 302-79-4
• Peso molecolare: 300.44
• Beilstein: 2057223
• Numero CE: 206-129-0
• Numero MDL: MFCD00001551
• Codice UNSPSC: 12352106
• ID PubChem: 24278674
• NACRES: NA.77

Proprietà

• Nome del prodotto: Acido retinoico, ≥98% (HPLC), powder
• Origine biologica: synthetic (organic)
• Livello qualitativo: 200
• Saggio: ≥98% (HPLC)
• Stato: powder
• tecniche: cell culture | mammalian: suitable
• Colore: yellow
• Punto di fusione: 180-181 °C (lit.)
• Solubilità: chloroform: 50 mg/mL
• Temperatura di conservazione: −20°C

Descrizione

Descrizione generale

L'acido retinoico (RA), un retinoide, esercita un′ampia serie di effetti biologici. Svolge un ruolo nella regolazione della differenziazione e della proliferazione cellulare sia nelle cellule normali che in quelle trasformate, influenzando potenzialmente gli oncogeni.[1] L'acido retinoico tutto trans (ATRA) è considerato il metabolita della vitamina A con la maggiore rilevanza e attività funzionale.[2] RA può agire come un tipo di molecola segnale attraverso un recettore nucleare per regolare la differenziazione regionale nel sistema nervoso centrale. A una concentrazione di 1 nM (con differenziazione massima a 1 µM), RA induce la differenziazione terminale morfologica e funzionale in una linea cellulare di leucemia promielocitica umana, indicando il suo potenziale coinvolgimento nella differenziazione delle specifiche cellule ematopoietiche. Inoltre, RA può avere un impatto indiretto sulla differenziazione neuronale modificando l'espressione dei recettori di superficie delle cellule neuronali per i fattori di crescita peptidici.[3]

RA e altri retinoidi possono anche inibire la proliferazione cellulare e stimolare l'attività della tirosinasi in una linea cellulare di melanoma umano,[4] inibendo al contempo l'adesione cellula-substrato e la motilità nei melanociti. ATRA svolge un ruolo di importanza vitale nella formazione del sistema vascolare nei mammiferi. In particolare, regola la proliferazione delle cellule endoteliali e il rimodellamento vascolare durante l'angiogenesi dei tessuti.[2]

Applicazioni

• L′acido retinoico (RA) è stato utilizzato per la differenziazione delle cellule staminali embrionali in motoneuroni.[5]
• È stato adoperato per la differenziazione dell′ectoderma di Xenopus nel pancreas.[6]
• È stato usato anche per studiare la regolazione epigenetica del RARα (il recettore dell′acido retinoico α).[7]
• È stato impiegato per studiare la segnalazione della transizione della prospermatogonia in spermatogonia da parte del RA.[8]

Azioni biochim/fisiol

L′acido all−trans−retinoico (ATRA) è un ligando per il recettore dell′acido retinoico (RAR) e per il recettore X retinoide (RXR). Il RAR e il RXR legati fungono da fattori di trascrizione che regolano la crescita e la differenziazione delle cellule normali e maligne. I citocromi P450 (CYP) catalizzano la 4-idrossilazione dell′ATRA. L′acido retinoico dà via al processo di trasformazione delle cellule staminali embrionali in neuroni.

Ligando per il recettore dell′acido retinoico (RAR) e per il recettore X retinoide (RXR); dà il via al processo di trasformazione delle cellule staminali embrionali in neuroni.

Caratteristiche e vantaggi

Questo composto è descritto nella pagina Recettori nucleari (non steroidei) del Manuale di classificazione dei recettori e trasduzione dei segnali. Per consultare altre pagine del manuale, è sufficiente fare clic qui.

Altre note

Vincitore del CiteAb Award 2024 per i fornitori che hanno conseguito risultati nella ricerca sul Parkinson

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08,GHS07,GHS09
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H302,H315,H360FD,H410
• Consigli di prudenza: P202 - P264 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P308 + P313
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 2
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves