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M3315

Sigma-Aldrich

MJ33 lithium salt

powder, ≥90% (NMR)

Sinonimo/i:

1-Hexadecyl-3-(trifluoroethyl)-sn-glycero-2-phosphomethanol lithium

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C22H43F3O6PLi
Numero CAS:
Peso molecolare:
498.48
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
41106300
ID PubChem:
NACRES:
NA.77

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Livello qualitativo

Saggio

≥90% (NMR)

Stato

powder

Colore

white to beige

Solubilità

H2O: ≥5 mg/mL (warmed at 60 °C)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CCCCCCCCCCCCCCCCOCC(COCC(F)(F)F)OP(OC)([O-])=O.[Li+]

InChI

1S/C22H44F3O6P.Li/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-29-18-21(31-32(26,27)28-2)19-30-20-22(23,24)25;/h21H,3-20H2,1-2H3,(H,26,27);/q;+1/p-1
GDLMLQJISATCEL-UHFFFAOYSA-M

Applicazioni

MJ33 lithium salt has been used as a peroxiredoxin VI (Prdx6) inhibitor:
  • to study its specific Prdx6 peroxidase activity in vitro and in breast cancer cell line (MCF-7) cell lysates[1]
  • to study its effects on a mouse model of acute lung injury associated with exposure to hyperoxia[2]
  • to study its potential use as a therapeutic agent[3]

Azioni biochim/fisiol

MJ33 acts as a non-toxic and potent inhibitor of agonist-induced activation of nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH) oxidase type 2 (NOX2). It also prevents lung injuries associated with lung inflammation in mice. MJ33 is a fluorinated lipid analog, which blocks the enzyme by mimicking the transition state of the substrate.[2]
Novel, active site directed, specific, competitive and reversible inhibitor of phospholipase A2 (PLA2).

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Y Manevich et al.
Free radical biology & medicine, 54, 62-70 (2012-11-13)
The dual-functioning antioxidant enzyme peroxiredoxin VI (Prdx6) detoxifies lipid peroxides particularly in biological membranes, and its peroxidase function is activated by glutathione S-transferase Pi (GSTP). The GSTP gene is polymorphic in humans, with the wild-type GSTP1-1A (Ile105, Ala114) and three
Inhibition of the phospholipase A2 activity of peroxiredoxin 6 prevents lung damage with exposure to hyperoxia
Benipal B, et al.
Redox Biology, 4, 321-327 (2015)
Fisher, A.B. et al.
American Journal of Physiology. Cell Physiology, 280, 748-748 (2001)
Bavneet Benipal et al.
Redox biology, 4, 321-327 (2015-02-01)
Lung injury associated with hyperoxia reflects in part the secondary effects of pulmonary inflammation and the associated production of reactive oxygen species due to activation of NADPH oxidase, type 2 (NOX2). Activation of NOX2 requires the phospholipase A2 (PLA2) activity
Allelic variants of glutathione S-transferase P1-1 differentially mediate the peroxidase function of peroxiredoxin VI and alter membrane lipid peroxidation
Manevich Y, et al.
Free radical biology & medicine, 54, 62-70 (2013)

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