M2147

Mevinolin

≥98% (HPLC), HMG-CoA reductase inhibitor, crystalline powder

• Sinonimo/i: 6-α-metilcompattina, Estere 2-metil-1,2,3,7,8,8a-esaidro-3,7-dimetil-8-[2-(tetraidro-4-idrossi-6-osso-2H-piran-2-il)etil]-1-naftalenil dell’acido butanoico, Lovastatina, Monacolina K
• Formula empirica (notazione di Hill): C₂₄H₃₆O₅
• Numero CAS: 75330-75-5
• Peso molecolare: 404.54
• UNSPSC Code: 12161501
• PubChem Substance ID: 24896706
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00072164

Proprietà

• Nome del prodotto: Mevinolina, ≥98% (HPLC)
• Quality Segment: 300
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: crystalline powder
• mp: 175.4 °C
• solubility: ethanol: 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• originator: Abbott
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [H][C@]12[C@H](C[C@@H](C)C=C1C=C[C@H](C)[C@@H]2CC[C@@H]3C[C@@H](O)CC(=O)O3)OC(=O)[C@@H](C)CC
• InChI: 1S/C24H36O5/c1-5-15(3)24(27)29-21-11-14(2)10-17-7-6-16(4)20(23(17)21)9-8-19-12-18(25)13-22(26)28-19/h6-7,10,14-16,18-21,23,25H,5,8-9,11-13H2,1-4H3/t14-,15-,16-,18+,19+,20-,21-,23-/m0/s1
• InChI key: PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N
• Gene Information: human ... HMGCR(3156) ; rat ... Hmgcr(25675)

Descrizione

Biochem/physiol Actions

La lovastatina è un farmaco ipocolesterolemizzante e un inibitore competitivo della HMG-CoA reduttasi, un enzima coinvolto nella fase limitante della sintesi del colesterolo. Blocca la produzione di mevalonato, un composto critico nella produzione di colesterolo e isoprenoidi. Questo prodotto è un substrato di Pgp e CYP3A. Aumenta la resistenza cellulare agli agenti anticancro come la doxorubicina e induce l′apoptosi nelle cellule di mieloma. Restano ancora da chiarire i ruoli di Pgp e CYP3A e il possibile collegamento tra farmacoresistenza, regolazione della via del mevalonato e isoprenilazione delle proteine di segnalazione in queste osservazioni. Il prodotto induce l′apoptosi in numerose linee cellulari di cancro, forse inibendo in parte l′isoprenilazione delle GTPasi della famiglia Rho. Causa l′arresto del ciclo cellulare nelle fasi G₁ e G₂/M.

Features and Benefits

Questo composto è stato sviluppato da Abbott. Per sfogliare l′elenco degli altri prodotti sviluppati in ambito farmaceutico e dei farmaci approvati o candidati farmaci, cliccate qui.

Questo è uno dei prodotti in primo piano nell′ambito delle ricerche ADME Tox. Fare clic qui per scoprire gli altri prodotti interessanti per gli studi ADME Tox. Per saperne di più sulle piccole molecole bioattive per altre aree di ricerca, visitare sigma.com/discover-bsm.

Informazioni sulla sicurezza

• pictograms: GHS08
• signalword: Warning
• hcodes: H351,H361f
• pcodes: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Carc. 2 - Repr. 2
• Classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)