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F1428

Fenvalerate

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Sinonimo/i:

α-Cyano-3-phenoxybenzyl α-(4-chlorophenyl)­iso­valerate

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C25H22ClNO3
Numero CAS:
Peso molecolare:
419.90
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2025982
Assay:
≥97%

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SMILES string

CC(C)C(C(=O)OC(C#N)c1cccc(Oc2ccccc2)c1)c3ccc(Cl)cc3

InChI

1S/C25H22ClNO3/c1-17(2)24(18-11-13-20(26)14-12-18)25(28)30-23(16-27)19-7-6-10-22(15-19)29-21-8-4-3-5-9-21/h3-15,17,23-24H,1-2H3

InChI key

NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N

General description

Fenvalerate an ester molecule, exists in four stereoisomers with two chiral centers.

Application

Fenvalerate has been used to study the effect of Fen exposure on reproductive functions.

Biochem/physiol Actions

Fenvalerate is a type II semi-synthetic pyrethrin, which acts as a potent inhibitor of calcineurin (protein phosphatase 2B). This inhibitory action results in cellular hyperexcitability by causing non-mutated calcium channels to remain open for an extended period of time allowing an abundance of Ca2+ to enter the cell.
Type II pyrethroid. Potent inhibitor of calcineurin (protein phosphatase 2B).
Fenvalerate has good insecticidal potential and is less toxic to animals. It might cause endocrine disruption and reproductive dysfunction in humans. Metabolism of fenvalerate includes oxidation, ester cleavage and conjugation reaction. It is stable at pH 5 and 7, while it gets hydrolyzed at pH 9. In rat models it is found to hinder the action of mitochondrial enzymes.

Preparation Note

Fenvalerate has been reported to be soluble in DMSO, ethanol, and acetone.

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Fenvalerate PESTANAL®, analytical standard

Supelco

45495

Fenvalerate

Fenvalerate certified reference material, TraceCERT®, Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland

Supelco

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Fenvalerate

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description

PESTANAL®, analytical standard

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certified reference material, TraceCERT®, Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland

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Pittogrammi

Skull and crossbonesEnvironment

Parola di avvertenza

Danger

Codici di pericolo

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Che succede?

WGK 3

Punto di infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto di infiammabilità (°C)

Not applicable



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