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Merck

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D5942

DAPT

≥98% (HPLC), solid, γ-secretase inhibitor

Sinonimo/i:

GSI-IX, LY-374973, N-[N-(3,5-difluorofenacetil)-L-alanil]-S-fenilglicina t-butil estere

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C23H26F2N2O4
Numero CAS:
Peso molecolare:
432.46
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
solid

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Nome del prodotto

DAPT, ≥98% (HPLC), solid

biological source

synthetic (organic)

Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

color

white

solubility

DMSO: ~18 mg/mL

originator

Eli Lilly

storage temp.

2-8°C

SMILES string

C[C@H](NC(=O)Cc1cc(F)cc(F)c1)C(=O)N[C@@H](C(=O)OC(C)(C)C)c2ccccc2

InChI

1S/C23H26F2N2O4/c1-14(26-19(28)12-15-10-17(24)13-18(25)11-15)21(29)27-20(16-8-6-5-7-9-16)22(30)31-23(2,3)4/h5-11,13-14,20H,12H2,1-4H3,(H,26,28)(H,27,29)/t14-,20+/m0/s1

InChI key

DWJXYEABWRJFSP-VBKZILBWSA-N

Application

Il DAPT è stato impiegato: comecomponente del terreno di differenziazione neuronale (NDM) per avviare ilpatterning dei neuroni corticali, come inibitore della segnalazione di Notch per studiarne gli effetti sullarigenerazione delle cellule ciliate nei pesci zebra, come inibitore della γ-secretasi per bloccarela via di segnalazione di Notch per valutarne gli effetti sulla proliferazione delle cellule muscolari lisce di arteria polmonare di ratto(PASMC)

Biochem/physiol Actions

γInibitore della gamma-secretasi, blocca la segnalazione della Notch.
Il DAPT è un inibitore della γ-secretasi e indirettamente un inibitore della Notch, un substrato della γ-secretasi. Altri substrati della γ-secretasi comprendono la proteina correlata al recettore LDL, la E-caderina e la ErbB-4. Come inibitore della γ-secretasi, il DAPT può essere utile nello studio della formazione del β-amiloide (Aβ). Il DAPT ha mostrato di inibire la segnalazione della Notch negli studi sulle malattie autoimmuni e linfoproliferative, quali ALPS e lupus eritematoso (SLE), oltre che nella crescita delle cellule cancerose, nell′angiogenesi e nella differenziazione delle cellule staminali pluripotenti indotte umane (hIPSC).

Features and Benefits

Questo composto è stato sviluppato da Eli Lilly. Per sfogliare l′elenco degli altri composti sviluppati in ambito farmaceutico e dei farmaci approvati o candidati farmaci, cliccare qui.
Questo è un prodotto in primo piano nell′ambito della ricerca neuroscientifica. Cliccare qui per scoprire gli altri prodotti in primo piano nella ricerca neuroscientifica. Ulteriori informazioni su piccole molecole bioattive per altre aree di ricerca sono disponibili sul sito sigma.com/discover-bsm.

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L1790565770D3943
DAPT ≥98% (HPLC), solid

Sigma-Aldrich

D5942

DAPT

L-685,458 >96% (HPLC), solid

Sigma-Aldrich

L1790

L-685,458

DAPH ≥98% (HPLC), solid

Sigma-Aldrich

D3943

DAPH

description

≥98% (HPLC), solid

description

>96% (HPLC), solid

description

Gamma-Secretase Inhibitor IX - CAS 208255-80-5, is a cell-permeable inhibitor of γ-secretase (Aβtotal IC50 = 115 nM, Aβ42 IC50 = 200 nM).

description

≥98% (HPLC), solid

assay

≥98% (HPLC)

assay

>96% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

form

solid

form

lyophilized

form

solid

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

solubility

DMSO: ~18 mg/mL

solubility

DMSO: >10 mg/mL

solubility

DMSO: 20 mg/mL

solubility

DMSO: >20 mg/mL, H2O: insoluble

color

white

color

white

color

-

color

orange


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Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Che succede?

WGK 3

Punto di infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto di infiammabilità (°C)

Not applicable

DPI (dispositivi di protezione individuale)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Questions

1–7 of 7 Questions  
  1. is this product sterile, ready to use on cell without filtration?

    1 answer
    1. This product is not sterile and would require filter sterilization prior to use in cell culture. While not specifically tested for cell culture suitability, the material has been used successfully in culture applications by other scientists. Please see the link below to review an example of one such publication:
      https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31266773/

      Helpful?

  2. where can I find the datasheet of the product ?

    1 answer
    1. This product does not have a datasheet associated with it. The information available on the product page, Safety Data Sheet, and Certificate of Analysis are the primary sources of product information.

      Please see the link below to review a sample Certificate of Analysis:
      https://www.sigmaaldrich.com/certificates/sapfs/PROD/sap/certificate_pdfs/COFA/Q14/D5942-BULK0000240294.pdf

      In addition, links to articles and peer-reviewed papers are made available on the product page. Please see the links below to review these publications:

      https://www.sigmaaldrich.com/search/d5942?focus=papers&page=1&perpage=30&sort=relevance&term=d5942&type=citation_search

      https://www.sigmaaldrich.com/technical-documents/technical-article/cell-culture-and-cell-culture-analysis/stem-cell-culture/the-cancer-stem-cell

      https://www.sigmaaldrich.com/technical-documents/technical-article/research-and-disease-areas/neuroscience-research/bioactive-small-molecules-for-neuroscience

      Helpful?

  3. After dissolving DAPT(D5942) in DMSO, where should it be stored (long term or short term)?

    1 answer
    1. This product is stable for up to 3 months at -20°C in DMSO.

      Helpful?

  4. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  5. Are solutions of Product D5942, DAPT stable?

    1 answer
    1. Sigma has not evaluated the solution stability of DAPT. However, in a study of cultured insect cells, DAPT inhibited γ-secretase activity for 12 hours, which is indicative of its stability in solution at a presumed 37 °C temperature. Pitsi, D., and Octave, J.N., Presenilin 1 stabilizes the C-terminal fragment of the amyloid precursor protein independently of γ-secretase activity. J. Biol. Chem., 279(24), 25333-25338 (2004).

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  6. Is Product D5942, DAPT, a reversible or irreversible inhibitor of beta secretase?

    1 answer
    1. The literature indicates that in a treatment of PDAPP neuronal cultures with DAPT, removal of DAPT from the protocol restores amyloid precursor protein β production. This implies that DAPT may be a reversible inhibitor. Dovey, H.F., et al. Functional gamma-secretase inhibitors reduce beta-amyloid peptide levels in brain. J. Neurochem., 76(1), 173-181 (2001).

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  7. What is Product D5942, DAPT soluble in?

    1 answer
    1. DAPT is soluble in DMSO at approximately 18 mg/ml.

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